苯丁酸,4-羧基-,-α--乙基酯(9CI) | 177736-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丁酸,4-羧基-,-α--乙基酯(9CI)
• 英文名称: 4-(4-ethoxy-4-oxobutyl)benzoic acid
• CAS: 177736-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NRXNZNNOATXJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丁酸,4-羧基-,-α--乙基酯(9CI) 、 2-aminomethyl-6-(2-quinolinylmethoxy)naphthalene 以61%的产率得到ethyl 4-[4-[[6-(2-quinolinylmethoxy)-2-naphthyl]methylaminocarbonyl]phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHALENE AMIDES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION

  摘要：

  公开号：

  EP0775133B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-ethoxy-4-oxobutyl)cyclohexa-1,5-diene-1,4-dicarboxylic acid 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到苯丁酸,4-羧基-,-α--乙基酯(9CI)
  参考文献：
  名称：

  芳族二羧酸两步取代反应区域选择性合成烷基芳烃

  摘要：

  开发了一种用于芳烃区域选择性烷基化的策略，从市售且廉价的对苯二甲酸或萘-1,4-二羧酸开始。该方法需要通过一系列在 Birch 条件下的还原性烷基化和随后的酸介导的重构化，在失去一氧化碳和二氧化碳的情况下对羧酸根进行正式的同位取代。合成了 20 多种不同侧链的芳烃。以萘-1,4-二羧酸为原料，我们能够通过在 Birch 还原中选择合适的亲电子试剂来控制烷基化程度。因此，双烷基化萘和萘甲酸可通过化学选择性获得。所有反应均以高产率专门提供单一区域异构体。全面的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200823

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• 一类取代丁酸酯类衍生物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN111362795B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一类取代丁酸酯类衍生物的制备方法。具体过程为：以式1、式2和式3化合物为原料，在光催化剂和氢转移催化剂存在下，经光照进行反应，一步反应得到目标化合物，即式I所示。本发明介绍了一种自由基介导的无环丙烷化中间体的烯烃双官能团反应，该反应能够一步实现传统上经过环丙烷化和环丙烷开环过程才能得到的产物。同时，本发明化合物的制备方法简单，以廉价易得的化合物为原料，具有一步合成、反应条件温和、反应快、成本低、产生的废弃物少、操作简单安全、原子经济性高、选择性高、底物适用性极广、收率高等有益效果。
• Uncovering the On-Pathway Reaction Intermediates for Metal-Free Atom Transfer Radical Addition to Olefins through Photogenerated Phenalenyl Radical Anion
  作者：Paramita Datta、Debojyoti Roy、Divya Jain、Shiv Kumar、Swagata Sil、Anup Bhunia、Jyotishman Dasgupta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.3c05688

  日期：2024.3.1

  powerful approach for atom transfer radical addition (ATRA) while generating the desired intermediates that are otherwise difficult to access with traditional methods. However, photoredox ATRA with organic photosensitizers is rare, giving an opportunity for metal-free routes to complex organic synthesis. Here, we demonstrate exquisite control of product selectivity for addition reactions of in situ generated

  光氧化还原催化已成为原子转移自由基加成 (ATRA) 的一种强大方法，同时生成传统方法难以获得的所需中间体。然而，具有有机光敏剂的光氧化还原 ATRA 很少见，这为复杂有机合成的无金属路线提供了机会。在这里，我们展示了通过 H/I-ATRA 对原位生成的卡宾加成反应的产物选择性进行精确控制，以形成环丙烷化或相应的加氢烷基化产物。稳态和时间分辨光谱工具的组合确定了驱动光催化的反应性苯酚自由基阴离子的瞬时形成。动力学同位素测量和自由基捕获方法绘制了苯乙烯基烃的环丙烷化和加氢烷基化反应的完整机械循环。我们的多组分 H/I-ATRA 方法采用光生苯酚自由基阴离子，显示出包含生物活性分子的高官能团耐受性。
• [EN] NAPHTHALENE AMIDES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION<br/>[FR] AMIDES DE NAPHTALENE A ACTION ANTAGONISTE DES LEUCOTRIENES
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1996004267A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) Naphthalene amides of formula (I) wherein the substituent containing A is bound to the 6- or 7- position of the 2-naphthol system; the substituent containing B is bound to the benzene ring at any free position; R1 is hydrogen or methyl; R2 is hydrogen, fluorine, chlorine or -OCH3, which is bound to the naphthalene system at any positions except the 2- and the one occupied by the other substituent; R3 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; A- is -CO-NR4- or -NR4-CO- group, wherein R4 is hydrogen or methyl; B is a 5-tetrazolyl or -COOR5 group, wherein R5 is hydrogen, a (C1-C4)-alkyl or a phenylalkyl group of less than 10 carbon atoms; m is 0 or 1; n and p are integers from 0 to 6, with the proviso that n + p is less or equal to 6; as well as the solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, have leukotriene antagonistic action.(FR) On décrit des amides de naphtalène de formule (I) où le substituant contenant A est lié à la position 6- ou 7- du système 2-naphtol, le substituant contenant B est lié au cycle benzène en toute position libre; R1 représente hydrogène ou méthyle; R2 représente hydrogène, fluor, chlore ou -OCH3, qui est lié au système naphtalène en toute position, sauf la 2- et celle occupée par l'autre substituant; R3 représente hydrogène, fluor, chlore ou brome; A- représente un groupe -CO-NR4- ou -NR4-CO- où R4 représente hydrogène ou méthyle; -B représente un groupe 5-tétrazolyle ou -COOR5 ou R5 représente hydrogène, un groupe (C1-4)-alkyle ou phényalkyle doté de moins de 10 atomes de carbone; m vaut 0 ou 1; n et p représentent des nombres entiers de 0 à 6, à condition que n + p soit inférieur ou égal à 6. On décrit aussi leur solvates et leurs sels pharmacologiquement acceptables, qui présentent, tout comme ces amides, une action antagoniste des leucotriènes.
• NAPHTHALENE AMIDES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：EP0775133B1

  公开（公告）日：2001-05-30