(E)-2-benzylidene-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 16307-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-Benzylidene-6-methoxy-1-indanone；(2E)-2-benzylidene-6-methoxy-3H-inden-1-one
• CAS: 16307-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: WLNXGKLGUVFTLX-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 钾硼氢 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 1-(p-Hydroxyphenyl)-2-benzyl-6-methoxyindane
  参考文献：
  名称：

  Malik, Mangel S.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 382 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-benzylidene-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸酯基羟吲哚与环外α，β不饱和酮的对映选择性催化级联迈克尔/环化反应途中到-3,2'-吡咯烷基bispirooxindoles †

  摘要：

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c6ob02187e

文献信息

• Catalytic enantioselective cascade Michael/cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with exocyclic α,β-unsaturated ketones en route to 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6ob02187e

  日期：——

  Cascade Michael/cyclization reactions between 3-isothiocyanato oxindoles and exocyclic α,β-unsaturated ketones are shown to proceed efficiently in the presence of a quinine-derived tertiary amino-squaramide catalyst and furnish 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles containing two spiro-quaternary and three contiguous stereocenters as a single diastereomer with excellent enantioselectivities (up to 99 : 1

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。
• ARYLINDENOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS ADENOSINE A2a
  申请人：SHOOK Brian C.

  公开号：US20090111804A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention relates to novel arylindenopyrimidines A, B, and C, and their therapeutic and prophylactic uses. Disorders treated and/or prevented using these compounds include Parkinson's Disease.

  这项发明涉及新型芳基茚并嘧啶类化合物A、B和C，以及它们的治疗和预防用途。使用这些化合物治疗和/或预防的疾病包括帕金森病。
• Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment of asthma, arthritis and related diseases
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0313295A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  Substituted tetralins, chromans and related compounds which, by inhibiting 5-lipoxygenase enzyme and/or blocking leukotriene receptors, are useful in the prevention or treatment of asthma, arthritis, psoriasis, ulcers, myocardial infarction and related disease states in mammals, pharmaceutical compositions thereof, and intermediates useful in the synthesis thereof.

  通过抑制 5-脂氧合酶和/或阻断白三烯受体，可用于预防或治疗哺乳动物哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗塞及相关疾病的取代四氢萘类化合物、色喃类化合物及相关化合物、其药物组合物以及用于合成这些化合物的中间体。
• Design and Characterization of Optimized Adenosine A_2A/A₁ Receptor Antagonists for the Treatment of Parkinson's Disease
  作者：Brian C. Shook、Stefanie Rassnick、Nathaniel Wallace、Jeffrey Crooke、Mark Ault、Devraj Chakravarty、J. Kent Barbay、Aihua Wang、Mark T. Powell、Kristi Leonard、Vernon Alford、Robert H. Scannevin、Karen Carroll、Lisa Lampron、Lori Westover、Heng-Keang Lim、Ronald Russell、Shawn Branum、Kenneth M. Wells、Sandra Damon、Scott Youells、Xun Li、Derek A. Beauchamp、Kenneth Rhodes、Paul F. Jackson

  DOI：10.1021/jm201640m

  日期：2012.2.9

  The design and characterization of two, dual adenosine A(2A)/A(1) receptor antagonists in several animal models of Parkinson's disease is described. Compound 1 was previously reported as a potential treatment for Parkinson's disease. Further characterization of 1 revealed that it was metabolized to reactive intermediates that caused the genotoxicity of 1 in the Ames and mouse lymphoma L51784 assays. The identification of the metabolites enabled the preparation of two optimized compounds 13 and 14 that were devoid of the metabolic liabilities associated with 1. Compounds 13 and 14 are potent dual A(2A)/A(1) receptor antagonists that have excellent activity, after oral administration, across a number of animal models of Parkinson's disease including mouse and rat models of haloperidol-induced catalepsy, mouse and rat models of reserpine-induced akinesia, and the rat 6-hydroxydopamine (6-OHDA) lesion model of drug-induced rotation.
• MALIK M. S.; RASTOGI S. N., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 5, 382-385
  作者：MALIK M. S.、 RASTOGI S. N.

  DOI：——

  日期：——