2-(butylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide | 64877-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(butylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(Butylamino)-~{n}-(4-Sulfamoylphenyl)ethanamide
• CAS: 64877-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: RSJVJFMYAFZYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(3-butyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有不同刚性连接体的苯磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂：深入了解对胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞的抗增殖作用

  摘要：

   抽象的 在选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶 (CA) 的化学型中， SLC-0111 （一种带有脲基的苯磺酰胺 CA IX 抑制剂）在体外和体内对癌细胞显示出良好的抗增殖作用，目前处于 Ib/II 期临床发展。为了探索更好地区分酶的不太保守区域所需的结构特征，我们研究了将尿素连接子纳入咪唑烷-2-一循环，这是之前为获得 CA 抑制剂而探索的一种修饰。与先导SLC-0111相比，这个新的化合物库可有效抑制纳摩尔范围内的四种不同的 hCA，并具有不同的异构体选择性特征。测试了几种代表性的 CA IX 抑制剂在缺氧条件下抑制表达 CA IX 的胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞增殖的功效。与之前关于SLC-149 （一种与此处研究的化合物结构相关的磺酰胺）的文献数据不同，我们的数据表明这些衍生物具有与SLC-0111相当的有前途的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2091557
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(butylamino)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有不同刚性连接体的苯磺酰胺作为碳酸酐酶抑制剂：深入了解对胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞的抗增殖作用

  摘要：

   抽象的 在选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶 (CA) 的化学型中， SLC-0111 （一种带有脲基的苯磺酰胺 CA IX 抑制剂）在体外和体内对癌细胞显示出良好的抗增殖作用，目前处于 Ib/II 期临床发展。为了探索更好地区分酶的不太保守区域所需的结构特征，我们研究了将尿素连接子纳入咪唑烷-2-一循环，这是之前为获得 CA 抑制剂而探索的一种修饰。与先导SLC-0111相比，这个新的化合物库可有效抑制纳摩尔范围内的四种不同的 hCA，并具有不同的异构体选择性特征。测试了几种代表性的 CA IX 抑制剂在缺氧条件下抑制表达 CA IX 的胶质母细胞瘤、胰腺癌细胞和乳腺癌细胞增殖的功效。与之前关于SLC-149 （一种与此处研究的化合物结构相关的磺酰胺）的文献数据不同，我们的数据表明这些衍生物具有与SLC-0111相当的有前途的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2091557

文献信息

• Programming A Molecular Relay for Ultrasensitive Biodetection through ¹²⁹ Xe NMR
  作者：Yanfei Wang、Benjamin W. Roose、John P. Philbin、Jordan L. Doman、Ivan J. Dmochowski

  DOI：10.1002/anie.201508990

  日期：2016.1.26

  specific proteins in complex media by using hyperpolarized 129Xe NMR is reported. A cucurbit[6]uril (CB[6])‐based molecular relay was programmed for three sequential equilibrium conditions by designing a two‐faced guest (TFG) that initially binds CB[6] and blocks the CB[6]–Xe interaction. The protein analyte recruits the TFG and frees CB[6] for Xe binding. TFGs containing CB[6]‐ and carbonic anhydrase II

  报道了通过使用超极化的129 Xe NMR检测复杂介质中特定蛋白质的超分子策略。通过设计最初与CB [6]结合并阻止CB [6] -Xe相互作用的两面客体（TFG），为基于葫芦[6] uril（CB [6]）的分子继电器编程了三个连续的平衡条件。 。蛋白质分析物吸收TFG并释放CB [6]以实现Xe结合。包含CB [6]-和碳酸酐酶II（CAII）结合域的TFG可以通过一两个步骤合成。X射线晶体学证实TFG与CAII活性部位深裂中的Zn 2+结合，从而阻止了同时的CB [6]结合。通过使用不同的TFG，对分子继电器进行了重新编程以检测抗生物素蛋白。最后，在缓冲液和缓冲液中检测到CB [6]与Xe结合。通过超敏感的129 Xe NMR光谱表达CAII的大肠杆菌培养物。
• Arylsulphonamides of the benzene series
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02289029A1

  公开（公告）日：1942-07-07
• Benzenesulfonamide derivatives as <i>Vibrio cholerae</i> carbonic anhydrases inhibitors: a computational-aided insight in the structural rigidity-activity relationships
  作者：Marialuigia Fantacuzzi、Ilaria D’Agostino、Simone Carradori、Francesco Liguori、Fabrizio Carta、Mariangela Agamennone、Andrea Angeli、Filomena Sannio、Jean-Denis Docquier、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2023.2201402

  日期：2023.12.31