3-[4-(4-Methoxyphenyl)butyloxy]-6-methyl-2-pyridine carboxaldehyde | 153748-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(4-Methoxyphenyl)butyloxy]-6-methyl-2-pyridine carboxaldehyde
• 英文别名: 3-[4-(4-Methoxyphenyl)butoxy]-6-methylpyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 153748-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: AFPYRCRCBOLZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-Methoxyphenyl)butyloxy]-6-methyl-2-pyridine carboxaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (E)-3-[6-(hydroxymethyl)-3-[4-(4-methoxyphenyl)butoxy]pyridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]-甲基]硫代]甲基]苯甲酸和相关化合物：高亲和力白三烯B4受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00046a017
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁醇 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[4-(4-Methoxyphenyl)butyloxy]-6-methyl-2-pyridine carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]-甲基]硫代]甲基]苯甲酸和相关化合物：高亲和力白三烯B4受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00046a017

文献信息

• Pharmaceutical pyridine compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05643914A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  This invention relates to a compound of formula 1 ##STR1## or an N-oxide, or a pharmaceutically acceptable salt, where A is CH.sub.2 and Z is S(O).sub.q where q is 0, 1 or 2, CH.sub.2, CHOH, CO, NR.sub.x, or O, or A is C.dbd.O and Z is NR.sub.x ; m is 0-5; R.sub.x is hydrogen or lower alkyl; R is C.sub.1 to C.sub.20 -aliphatic, unsubstituted or substituted five-membered heteroaryl-C.sub.1 to C.sub.10 -aliphatic-O--, unsubstituted or substituted phenyl-C.sub.1 to C.sub.10 -aliphatic where substituted p from the group consisting of lower alkoxy, lower alkyl, trihalomethyl, and halo, or R is C.sub.1 to C.sub.20 -aliphatic-O--, or R is unsubstituted or substituted phenyl-C.sub.1 to C.sub.10 -aliphatic-O-- where substituted phenyl has one or more radicals selected from the group consisting of lower alkoxy, lower alkyl, trihalomethyl, and halo; R.sub.1 is R.sub.4, --(C.sub.1 to C.sub.5 aliphatic)R.sub.4, --(C.sub.1 to C.sub.5 aliphatic)CHO, --(C.sub.1 to C.sub.5 aliphatic)CH.sub.2 OR.sub.5; R.sub.2 and R.sub.3 are independently, halo, lower alkoxy, CF.sub.3, CN, or lower alkyl; R.sub.4 is tetrazol-5-yl or COOH or an ester or amide thereof; and R.sub.5 is H, lower alkyl, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.0-6 CO or phenyl(CH.sub.2).sub.0-3 CO. This compound is leukotriene antangonist and can be used in treating various diseases associated with leukotrienes.

  本发明涉及一种式为1的化合物##STR1##或其N-氧化物或药学上可接受的盐，其中A为CH.sub.2，Z为S（O）.sub.q，其中q为0、1或2，CH.sub.2，CHOH，CO，NR.sub.x或O，或A为C.dbd.O，Z为NR.sub.x；m为0-5；R.sub.x为氢或低烷基；R为C.sub.1到C.sub.20-脂肪基，未取代或取代的五元杂环芳基-C.sub.1到C.sub.10-脂肪基-O--，未取代或取代的苯基-C.sub.1到C.sub.10-脂肪基，其中取代基p来自于由低烷氧基，低烷基，三卤甲基和卤素组成的群，或R为C.sub.1到C.sub.20-脂肪基-O--，或R为未取代或取代的苯基-C.sub.1到C.sub.10-脂肪基-O--，其中取代的苯基具有从低烷氧基，低烷基，三卤甲基和卤素中选择的一个或多个基团；R.sub.1为R.sub.4，--（C.sub.1到C.sub.5脂肪基）R.sub.4，--（C.sub.1到C.sub.5脂肪基）CHO，--（C.sub.1到C.sub.5脂肪基）CH.sub.2 OR.sub.5；R.sub.2和R.sub.3分别为卤素，低烷氧基，CF.sub.3，CN或低烷基；R.sub.4为四唑-5-基或COOH或其酯或酰胺；R.sub.5为H，低烷基，CH.sub.3（CH.sub.2）.sub.0-6 CO或苯基（CH.sub.2）.sub.0-3 CO。该化合物是白三烯拮抗剂，可用于治疗与白三烯有关的各种疾病。
• [EN] PHARMACEUTICAL PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES A BASE DE PYRIDINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994000437A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) This invention relates to a compound of formula (I), where the several groups are defined herein. These compounds are leukotriene antagonists and as such can be used in treating various diseases associated with leukotrienes.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I), dans laquelle les quelques groupes ont la notation ci-définie. Ces composés sont des antagonistes de leucotriènes et en tant que tels ils peuvent être utilisés dans le traitement de diverses maladies associés aux leucotriènes.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中几个基团在此定义。这些化合物是白三烯拮抗剂，因此可以用于治疗与白三烯有关的各种疾病。
• PHARMACEUTICAL PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0649412B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• EP0649412A4
  申请人：——

  公开号：EP0649412A4

  公开（公告）日：1995-07-05
• COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0733044A1

  公开（公告）日：1996-09-25