2,2-difluoro-2-(4-fluorophenyl)ethanol | 762292-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(4-fluorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-(4-fluorophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 762292-74-0
• 化学式: C₈H₇F₃O
• 分子量: 176.138
• InChiKey: XGRLFKUJAPXWHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(4-fluorophenyl)ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2,2-difluoro-2-(4-fluorophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-4-fluorobenzene 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(4-fluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086

文献信息

• 다이플루오로 알코올 화합물의 제조방법
  申请人：SAMHWA PAINTS INDUSTRIES CO., LTD. 삼화페인트공업주식회사(119980019403) Corp. No ▼ 110111-0014433

  公开号：KR101706914B1

  公开（公告）日：2017-02-16

  본원발명은 다이플루오로 알코올 화합물의 제조방법에 관한 것이다. L-프롤린 존재 하에 알데하이드와 N-플루오로벤젠설폰이마이드를 반응시키면 간단하게 합성이 가능하여 관련기술에 비해 간단하고 시약이 경제적이며 안전하다는 장점이 있다. 따라서, 본원발명의 제조방법은 기능성 의약품, 농약, 중합성 화합물 원자재 등 다양한 용도로 사용되는 다이플루오로 알코올의 제조에 효과적으로 적용될 수 있다.

  这项原创技术涉及到二氟乙醇类酒精化合物的制备方法。在L-脯氨酸存在的情况下，通过让乙醛和N-氟苯甲磺酰胺反应，可以简单地合成，相比相关技术，具有更简单、更经济、更安全的优点。因此，这项原创技术的制备方法可以有效地应用于生产功能性药物、农药、聚合物原料等多种用途的二氟乙醇类酒精的制备。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2016044323A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are chemical entities of formula I: [INSERT CHEMICAL FORMULA HERE] wherein X, Y, Z, R1, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, as NR2B subtype selective receptor antagonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of formula I, and methods of treating various diseases and disorders associated with NR2B antagonism, e.g., diseases and disorders of the CNS, such as depression, by administering a chemical entity of formula I.

  揭示了化学式I的化学实体：[在此插入化学式]其中X、Y、Z、R1、R3、R4、R5和R6的定义如下，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还揭示了包括化学实体I的药物组合物，以及通过给予化学实体I来治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和障碍的方法，例如中枢神经系统的疾病和障碍，如抑郁症。
• Synthesis of 2,2-difluoro-2-arylethylamines as fluorinated analogs of octopamine and noradrenaline
  作者：Atsushi Tarui、Erika Kamata、Koji Ebisu、Yui Kawai、Ryota Araki、Takeshi Yabe、Yukiko Karuo、Kazuyuki Sato、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1515/hc-2022-0005

  日期：2022.3.19

  Abstrtact A series of 2,2-difluoro-2-arylethylamines was synthesized as fluorinated analogs of octopamine and noradrenaline with the expectation of bioisosteric OH/F exchanges. The syntheses of these compounds were performed by a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 4-(bromodifluoroacetyl)morpholine with aryl boronic acids to produce the intermediate 2,2-difluoro-2-arylacetamides, followed by

  摘要 一系列 2,2-二氟-2-芳基乙胺被合成为章鱼胺和去甲肾上腺素的氟化类似物，预期生物等排 OH/F 交换。这些化合物的合成通过 4-（溴二氟乙酰基）吗啉与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应生成中间体 2,2-二氟-2-芳基乙酰胺，然后将二氟乙酰胺转化为二氟乙胺。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINYL COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLOPYRIDINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2022086828A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Compounds having formula (I), and enantiomers, and diastereomers, stereoisomers, pharmaceutically-acceptable salts thereof,Formula (I): are useful as kinase modulators, including RIPK1 modulation. All the variables are as defined herein.

  具有公式（I）的化合物，其对映异构体、顺反异构体、立体异构体、药学上可接受的盐，公式（I）如下：可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节剂。所有变量均如本文所定义。
• PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Rugen Holdings (Cayman) Limited

  公开号：US20160075713A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed are chemical entities of formula I: wherein X, Y, Z, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are defined herein, as NR2B subtype selective receptor antagonists. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of formula I, and methods of treating various diseases and disorders associated with NR2B antagonism, e.g., diseases and disorders of the CNS, such as depression, by administering a chemical entity of formula I.

  本文揭示了化学实体的公式I：其中X、Y、Z、R1、R3、R4、R5和R6在此定义为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还揭示了包含化学实体的公式I的药物组合物，并通过给予公式I的化学实体来治疗与NR2B拮抗有关的各种疾病和障碍，例如中枢神经系统的疾病和障碍，如抑郁症。