1-(tert-butyl)-4-(5,5-difluoro-2-methylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene | 1186222-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(5,5-difluoro-2-methylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-4-(4-tert-butylbenzyl)-1,2-pentadiene
• CAS: 1186222-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₀F₂
• 分子量: 250.332
• InChiKey: FCGMPPGBLNJFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(5,5-difluoro-2-methylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene 、 乙基溴化镁 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到1-(tert-butyl)-4-(5-fluoro-2-methylhepta-3,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铜催化偕二氟丙二烯的立体选择性脱氟烷基化或芳基化形成单氟丙二烯

  摘要：

  据报道，使用容易获得且廉价的格氏试剂或其他金属物质，通过铜催化的脱氟烷基化或偕二氟丙二烯的脱氟芳基化来形成单氟丙二烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300869
• 作为产物：
  描述：

  铃兰醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl)-4-(5,5-difluoro-2-methylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羰基二氟乙烯基缩合反应轻松合成取代的1,1-二氟丙烯

  摘要：

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290157

文献信息

• Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes via the Difluorovinylidenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Misaki Yokota、Kohei Fuchibe、Mikiko Ueda、Yuka Mayumi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol9016673

  日期：2009.9.3

  2-Bromo-3,3-difluoroallylic acetates were readily prepared by the reaction of carbonyl compounds with 1-bromo-2,2-difluorovinyllithium, generated from 1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene, followed by acetylation. On treatment with butyllithium, the bromoacetates underwent selective 1,2-elimination of lithium acetate to afford mono- and disubstituted 1,1-difluoroallenes in high yields.

  通过使羰基化合物与由1，1-二溴-2，2-二氟乙烯生成的1-溴-2，2-二氟乙烯基锂反应，然后进行乙酰化，可以容易地制备2-溴-3，3-二氟烯丙基乙酸酯。用丁基锂处理后，溴乙酸盐进行乙酸锂的1,2-消除选择性反应，以高收率得到单-和二取代的1,1-二氟丙二烯。
• 一种取代单氟联烯类化合物、其制备方法及应用
  申请人：南昌大学

  公开号：CN113683481A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开一种取代单氟联烯类化合物、其制备方法及应用。本发明以二氟联烯化合物和格氏试剂为原料，CuCl为催化剂，THF为反应溶剂，在N2氛围下搅拌进行偶联反应。反应结束后，0℃加入甲醇和饱和氯化铵淬灭反应，经过滤除去固体不溶物、干燥除水、再过滤得到粗产物，最后经由柱层析分离得到纯品。本发明使用廉价Cu作为C‑F键活化反应的催化剂，反应体系反应条件温和，实现了含氟联烯类化合物与格氏试剂的选择性的C‑F键烷基化及芳基化反应，为含氟化合物的进一步衍生化提供了新颖的中间体。
• <i>Z</i>-Selective access to α-trifluoromethyl arylenes through Pd-catalysed fluoroarylation of 1,1-difluoroallenes
  作者：Lei Chen、Ze-Feng Luo、Peng Ye、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Dan-Qian Xu、Shao-Jie Lou

  DOI：10.1039/d3ob01574b

  日期：——

  The synthesis of stereo-defined α-trifluoromethyl arylenes is of great importance in medical chemistry, organic chemistry, and materials science. However, despite the recent advances, the Z-selective formation of α-trifluoromethyl arylenes has remained underdeveloped. Here, we describe a facile approach towards Z-α-trifluoromethyl arylenes through Pd-catalysed stereoselective fluoroarylation of 1,1-difluoroallenes

  立体定义的α-三氟甲基亚芳基的合成在医学化学、有机化学和材料科学中具有重要意义。然而，尽管最近取得了进展， α-三氟甲基亚芳基的Z-选择性形成仍然不发达。在这里，我们描述了一种在大单膦配体存在下通过 Pd 催化的 1,1-二氟丙二烯的立体选择性氟芳基化来制备Z -α-三氟甲基亚芳基的简便方法。
• Fluorine-Activated and -Directed Allene Cycloadditions with Nitrile Oxides and Imine Oxides: Synthesis of Ring-Fluorinated Isoxazole Derivatives
  作者：Kohei Fuchibe、Kazuki Sakon、Kyosuke Suto、Reo Eto、Sho Nakazono、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02879

  日期：2023.10.6

  In this study, 1,1-difluoroallenes underwent a regioselective [2+3] cycloaddition with nitrile oxides and imine oxides in the presence of a AuCl catalyst. (E)-4-Alkylidene-5,5-difluoroisoxazolines and -isoxazolidines were obtained in regioselective and diastereoselective manners by employing aurated difluoroallylic cation intermediates. The synthesized 5,5-difluoroisoxazolines were readily aromatized

  在这项研究中，1,1-二氟丙二烯在 AuCl 催化剂存在下与氧化腈和氧化亚胺发生区域选择性 [2+3] 环加成反应。( E )-4-亚烷基-5,5-二氟异恶唑啉和5,5-二氟异恶唑烷是通过使用含金二氟烯丙基阳离子中间体以区域选择性和非对映选择性方式获得的。合成的 5,5-二氟异恶唑啉很容易通过脱氟化氢或烯丙基氟取代来芳构化，得到 5-氟异恶唑。
• Multi-substituted trifluoromethyl alkene construction <i>via</i> gold-catalyzed fluoroarylation of <i>gem</i>-difluoroallenes
  作者：Zhi-Qiang Li、Hai-Jun Tang、Zaixin Wang、Cheng-Qiang Wang、Chao Feng

  DOI：10.1039/d3sc06060h

  日期：——

  fluoroarylation of 1,1-difluoroallenes with a cost-effective nucleophilic fluoride reagent and aryldiazonium salts is reported. This visible light promoted gold-catalyzed reaction allows a stereo- and regioselective incorporation of both the fluorine atom and aryl group, enabling a straightforward construction of multi-substituted trifluoromethyl alkenes. Under the mild reaction conditions, a nice tolerance of diverse

  据报道，使用具有成本效益的亲核氟化物试剂和芳基重氮盐对 1,1-二氟丙二烯进行了前所未有的氟芳基化。这种可见光促进的金催化反应允许氟原子和芳基的立体和区域选择性结合，从而能够直接构建多取代的三氟甲基烯烃。在温和的反应条件下，实现了对不同官能团的良好耐受性。通过考虑三氟甲基形成的热力学驱动力，氟掺入的高区域选择性被合理化，而芳基安装在体积较大的γ-取代基一侧的违反直觉的立体选择性是通过减轻中增加的1,3-烯丙基相互作用来解释的。生成产物途中的金配位丙二烯中间体。