L-Trp(Z-L-Ala)-OBn hydrogen chloride | 1422528-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Trp(Z-L-Ala)-OBn hydrogen chloride
• 英文别名: benzyl (2S)-2-amino-3-[1-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]indol-3-yl]propanoate;hydrochloride
• CAS: 1422528-34-4
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₅*ClH
• 分子量: 536.027
• InChiKey: BASWOVIAJWPNAV-VMZNWUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Trp(Z-L-Ala)-OBn hydrogen chloride 在 哌啶 、 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  色氨酸肽中N→N酰基迁移通过10到18个成员的循环过渡态进行的远距离化学连接

  摘要：

  描述了化学连接以10到18元环状过渡态从含Trp的肽中的N→N酰基迁移形成天然肽的过程。在这项研究中，报告了一种统计，预测模型，该模型使用了广泛的合成和计算方法来使化学连接合理化。在连接位点处不使用Cys / Ser / Tyr残基或辅助基团的情况下，实现了形成较长天然肽的N→N酰基迁移。这些无痕迹化学连接反应的可行性通过N支持在C键距离Ñ酰基isopeptides。通过使用竞争性实验和理论计算，证明了化学连接的分子内性质是合理的。

  DOI：

  10.1002/chem.201400125
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Ala-Bt 在 盐酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-Trp(Z-L-Ala)-OBn hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  色氨酸肽中N→N酰基迁移通过10到18个成员的循环过渡态进行的远距离化学连接

  摘要：

  描述了化学连接以10到18元环状过渡态从含Trp的肽中的N→N酰基迁移形成天然肽的过程。在这项研究中，报告了一种统计，预测模型，该模型使用了广泛的合成和计算方法来使化学连接合理化。在连接位点处不使用Cys / Ser / Tyr残基或辅助基团的情况下，实现了形成较长天然肽的N→N酰基迁移。这些无痕迹化学连接反应的可行性通过N支持在C键距离Ñ酰基isopeptides。通过使用竞争性实验和理论计算，证明了化学连接的分子内性质是合理的。

  DOI：

  10.1002/chem.201400125

文献信息

• Ligations of N-acyl tryptophan units to give native peptides via 7-, 10-, 11- and 12-membered cyclic transition states
  作者：Vadim Popov、Siva S. Panda、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3ob27421g

  日期：——

  N-Acyl tryptophan isopeptides undergo acyl transfer in chemical ligations via 7-, 10-, 11- and 12-membered cyclic transition states to yield natural peptides, representing the first examples of successful isopeptide ligations from N-acyl tryptophan units.

  N-酰基色氨酸异肽以化学连接方式通过7、10、11和12元环过渡态进行酰基转移，以生成天然肽，代表了N-酰基色氨酸单元成功进行异肽连接的第一个例子。