6-chloro-3-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine | 928336-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 6-chloro-3-thiophen-3-ylimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 928336-88-3
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃S
• 分子量: 235.697
• InChiKey: HTBJNHJNVJVJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine 、 甲胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-3-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  US2014/256733

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-chloro-3-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]哒嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3，6-二取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，并通过光谱分析对其进行了表征。通过菌丝体生长速率法评估了这些化合物对9种植物病原真菌的抗真菌活性。中体外抗真菌生物测定法表明，大多数化合物都显示出优良的和广谱的抗真菌活性。特别是，化合物4a，4c，4d，4l和4r的效价比市售的杀菌剂羟甲唑对玉米弯刀叶斑（CL），交替链格孢菌（AA），稻瘟病菌（PO）和芸苔念珠菌（AB）菌株。结构-活性关系分析表明，增强的抗真菌活性受到苯环和哒嗪环上取代基的显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127139

文献信息

• Oxo-substituted imidazo[1,2b]pyridazines, their preparation and use as pharmaceuticals
  申请人：PRIEN Olaf

  公开号：US20090093475A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to novel inhibitors of kinases of the general formula (I): in which Q and R 1 are defined in the claims, method for preparing such inhibitors, intermediates for preparing such inhibitors and uses of such inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的新型激酶抑制剂： 其中Q和R1在权利要求中有定义，制备这种抑制剂的方法，制备这种抑制剂的中间体以及这种抑制剂的用途。
• Exploration of the imidazo[1,2-b]pyridazine scaffold as a protein kinase inhibitor
  作者：Lyamin Z. Bendjeddou、Nadège Loaëc、Benoît Villiers、Eric Prina、Gerald F. Späth、Hervé Galons、Laurent Meijer、Nassima Oumata

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.064

  日期：2017.1

  3,6-Disubstituted imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives were synthesized to identify new inhibitors of various eukaryotic kinases, including mammalian and protozoan kinases. Among the imidazo[1,2-b]pyridazines tested as kinase inhibitors, several derivatives were selective for DYRKs and CLKs, with IC50 < 100 nM. The characterization of the kinome of several parasites, such as Plasmodium and Leishmania

  合成了3,6-二取代的咪唑并[1,2-b]哒嗪衍生物，以鉴定各种真核激酶的新抑制剂，包括哺乳动物和原生动物激酶。在作为激酶抑制剂测试的咪唑并[1,2-b]哒嗪中，几种衍生物对DYRK和CLK具有选择性，IC 50  <100 nM。几种疟原虫和利什曼原虫等寄生虫的激酶组的特征表明，这些寄生虫的蛋白激酶与宿主的蛋白激酶之间存在着巨大的差异。这使我们研究了所制备化合物针对11种寄生激酶的活性。3,6-二取代的咪唑并[1,2-b]哒嗪显示出对恶性疟原虫CLK1（PfCLK1）。发现化合物20a是对CLK1（IC 50  = 82 nM），CLK4（IC 50  = 44 nM），DYRK1A（IC 50  = 50 nM）和Pf CLK1（IC 50  = 32 nM）最具选择性的产物。还测试了该化合物对亚马逊利什曼原虫的抵抗力。通过使用成神经母细胞瘤细胞系进行的活力分析判断，数种化合物在较高浓
• Substituted imidazo[1,2b]pyridazines as kinase inhibitors, their preparation and use as medicaments
  申请人：Prien Olaf

  公开号：US20070093490A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The invention relates to novel inhibitors of kinases, methods for preparing such inhibitors, intermediates for the preparation of such inhibitors and uses of such inhibitors.

  这项发明涉及新型激酶抑制剂，制备这种抑制剂的方法，制备这种抑制剂的中间体以及这种抑制剂的用途。
• OXO-SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2B]PYRIDAZINES, THEIR PREPARATION AND USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US20140135323A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention relates to novel inhibitors of kinases of the general formula (I): in which Q and R 1 are defined in the claims, method for preparing such inhibitors, intermediates for preparing such inhibitors and uses of such inhibitors.

  该发明涉及一种通式（I）所示的激酶的新型抑制剂，其中Q和R1在权利要求中定义，制备这种抑制剂的方法，制备这种抑制剂的中间体以及使用这种抑制剂。
• Mixed lineage kinase inhibitors and method of treatments
  申请人：CALIFIA BIO, INC.

  公开号：US09370515B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  Provided herein are imidazopyridine compounds having an inhibitory effect on mixed lineage kinases (MLKs), methods of their synthesis, and methods of their therapeutic. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本文提供了具有抑制混合谱系激酶（MLKs）作用的咪唑吡啶化合物，其合成方法和治疗方法。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和药物组合物的方法。