7-去氢布雷菲德菌素 A | 62989-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 7-去氢布雷菲德菌素 A
• 中文别名: 7-去氢布雷菲德菌素A
• 英文名称: 7-dehydrobrefeldin A
• 英文别名: 7-oxo-brefeldin-A；7-oxobrefeldin A；13-oxobrefeldin；(+)-7-dehydro-BFA；TX-1852；7-Ketobrefeldin；(1R,2R,3E,7S,11E,13S)-2-hydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-diene-5,15-dione
• CAS: 62989-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: IKUWMGOXYQGWPC-TWAINWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-去氢布雷菲德菌素 A 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-[(1R,2R,3E,7S,11E,13S,15R)-2-hydroxy-7-methyl-5-oxo-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-15-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (S)-N-[(1R,2R,3E,7S,11E,13S,15S)-2-hydroxy-7-methyl-5-oxo-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-15-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Brefeldin 类似物的合成和生物学特性

  摘要：

  描述了布雷菲尔德菌素类似物的全合成和部分合成。(6R)-Hydroxy-BFA (5) 由 (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) 分 13 步全合成得到。BFA 内酰胺类似物 6 是通过关键构建块 25 制备的，该构建块从 BFA (1) 中分四个步骤访问。(7S)-氨基-BFC (7) 通过还原胺化从 7-脱氢-BFA (3) 获得。布雷菲尔德菌素类似物的结构通过 X 射线分析确定。对于哺乳动物细胞和植物细胞，测定了布雷菲尔德类似物在内质网和高尔基体之间阻断蛋白质运输的活性。进行了分子力学计算并与 Arf1-GEF 蛋白复合物（一种已建立的 BFA 受体）对接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001297
• 作为产物：
  描述：

  布雷非德菌素 A 在 N-甲基吗啉 、 6C₁₃H₁₃P*4CF₃O₃S^(1-)*2Ru⁽²⁺⁾ 、 丙酮 作用下， 反应 2.5h， 以87%的产率得到7-去氢布雷菲德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  通过转移加氢实现复杂多元醇的定点氧化，胺化和差向异构反应

  摘要：

  带有一个或多个羟基的多氧化碳氢化合物包含大量天然和合成化合物，通常具有强大的生物活性。在合成化学中，醇是羰基的重要前体，然后可以将其转化为多种基于氧或氮的官能团。因此，将天然产物中的单个羟基选择性转化为酮将能够选择性引入非天然官能团。然而，已知的将简单的醇或什至在包含多个受保护的官能团的分子中的醇转化的方法不适用于复杂的多元醇结构的选择性反应。我们提出了一种新型的钌催化剂，该催化剂具有独特的功效，可以选择性氧化多个未保护的多元醇天然产物中的单个羟基。该氧化使得能够将氮基官能团引入缺乏氮原子的这种结构中，并能够通过逐步或可逆的氧化和还原来进行选择性醇差向异构化。

  DOI：

  10.1038/nchem.2835

文献信息

• Proksa; Uhrin; Adamcova, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 8, p. 582 - 584
  作者：Proksa、Uhrin、Adamcova、Fuska

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and activity of brefeldin a analogs as inducers of cancer cell differentiation and apoptosis
  作者：Ji-Wen Zhu、Hitoshi Hori、Hisao Nojiri、Takahiko Tsukuda、Zenei Taira

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00588-4

  日期：1997.1

  We designed and synthesized several brefeldin A (BFA) analogs. These compounds were evaluated for the ability to induce differentiation and apoptosis in human colonic carcinoma cell line HCT116. Diacetyl BFA (2a), 4-acetyl BFA (2b), 7-acetyl BFA (2c), and 10,11-epoxy BFA (3b) were active but tetrahydro BFA (3a) and other analogs could not induce the malignant cells to differentiate. The results suggested that the moiety from 1- to 4-position in BFA as well as its conformational rigidity is essential for its biological activity. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.