3-nitro-N4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridine-2,4-diamine | 884004-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-N4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridine-2,4-diamine
• 英文别名: 3-nitro-N4-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)pyridine-2,4-diamine；3-nitro-4-N-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridine-2,4-diamine
• CAS: 884004-43-7
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₅O₂
• 分子量: 299.212
• InChiKey: LKMABOZESJCPJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridine-2,4-diamine 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到N4-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)pyridine-2,3,4-triamine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]吡嗪，发现TRPV1拮抗剂具有降低形成反应性代谢物的潜力

  摘要：

  瞬时受体潜在阳离子通道，亚家族V，成员1（TRPV1）是非选择性阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以试图鉴定用于疼痛治疗的新型药物。在临床前开发过程中，1,8-萘啶2表现出高水平的不可逆共价结合。用吡啶并[2,3- b ]吡嗪取代1,8-萘啶核心导致发现化合物26，该化合物显示出显着较低的反应性代谢物形成潜能。化合物26被表征为具有中等脑渗透性的口服生物利用型TRPV1拮抗剂。体内给药后，有26种药物显着减轻了角叉菜胶引起的热痛觉过敏（CITH），并剂量依赖性地降低了完全弗氏佐剂（CFA）引起的慢性炎性疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.069
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基吡啶 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 55.0~91.0 ℃ 、409.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-nitro-N4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  TRPV1拮抗剂的工艺开发和多千克级合成

  摘要：

  描述了TRPV1拮抗剂1的工艺开发和多千克制备。通过两个关键片段，乙二醛2和二胺3的偶联，以收敛的方式制备了吡咯并[2,3- b ]吡嗪1。乙二醛2是通过六个化学步骤合成的，总产率为20％，关键步骤是安装乙二醛部分的极具挑战性的格氏反应。二胺3还可以通过六个化学步骤以46％的总收率制备，利用区域选择性亲核芳族取代获得关键的硝基二胺中间体19。

  DOI：

  10.1021/op400304h

文献信息

• Regioselective coupling reactions of 2,4-diaminopyridine derivatives with aryl halides: the synthesis of elaborated pyridines
  作者：Matthew M. Bio、Ed Cleator、Antony J. Davies、Simon E. Hamilton、Andrew Lawrence、Faye J. Sheen、Gavin W. Stewart、Robert D. Wilson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.056

  日期：2009.10

  The development of a synthetically useful, regioselective cross-coupling of 2,4-diaminopyridines with aryl and heteroaryl halides is reported. Selectivity for coupling through either amine is controlled by a simple change in the reaction conditions. Cross-coupling through the 2-amino group predominates in the presence of a palladium catalyst, whilst the 4-amino coupled product predominates in the absence

  据报导了2，4-二氨基吡啶与芳基和杂芳基卤化物的合成上有用的区域选择性交叉偶联的发展。通过任一种胺偶联的选择性通过反应条件的简单改变来控制。在钯催化剂的存在下，通过2-氨基的交叉偶联反应占主导，而在没有钯的情况下，通过4-氨基偶联的产物占主导。
• Substituted biaryl quinolin-4-ylamine analogues
  申请人：Bakthavatchalam Rajagopal

  公开号：US20060111337A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Substituted biaryl quinolin-4-ylamine analogues of Formula I are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  本发明提供了公式I的取代双芳基喹啉-4-胺类似物。这些化合物是配体，可用于体内或体外调节特定受体活性，并在治疗与人类、家畜伴侣动物和畜牧动物的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。本发明还提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的这些配体的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BIARYL QUINOLIN-4-YLAMINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE BIARYL QUINOLINE-4-YLAMINE A SUBSTITUTION
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2006042289A3

  公开（公告）日：2006-06-22
• SUBSTITUTED BIARYL QUINOLIN-4-YLAMINE ANALOGUES
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1811845A2

  公开（公告）日：2007-08-01
• EP1811845A4
  申请人：——

  公开号：EP1811845A4

  公开（公告）日：2009-07-15