15G256γ | 185377-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 15G256γ
• 英文别名: Arthrichitin；3-[(3S,6S,9R,12S,13S)-13-[(2R)-decan-2-yl]-3-(hydroxymethyl)-6-(1H-indole-3-carbonyl)-12-methyl-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridec-9-yl]propanoic acid
• CAS: 185377-91-7
• 化学式: C₃₃H₄₆N₄O₉
• 分子量: 642.75
• InChiKey: VNRAPWIEXZLTKI-ZDSZPENHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15G256γ 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 15G256γ-hy
  参考文献：
  名称：

  Cell Wall Active Antifungal Compounds Produced by the Marine Fungus Hypoxylon oceanicum LL-15G256. II. Isolation and Structure Determination.

  摘要：

  海洋真菌Hypoxylon oceanicum（LL-15G256）的发酵产物具有强大的抗真菌活性。抗真菌剂的分离和纯化提供了两类化合物，即大环聚内酯和脂质肽15G256γ（1）、15G256δ（2）和15G256ε（3）。本文描述了脂质肽的分离和结构解析，这些脂质肽均含有D-谷氨酸、L-丝氨酸和罕见的氨基酸β-酮色氨酸。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.303
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-((3S,6S,9R,12S,13S)-13-((R)-decan-2-yl)-3-(hydroxymethyl)-6-(1H-indole-3-carbonyl)-12-methyl-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecan-9-yl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到15G256γ
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure of LL15G256γ

  摘要：

  本文描述了具有 LL15G256δ³ 立体化学结构的分子的首次全合成。合成的结构似乎与海洋天然产物的结构不同。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042759

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of LL15G256γ
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Shuo Li、Shuo Liang

  DOI：10.1055/s-2008-1042759

  日期：——

  The first total synthesis of a molecule possessing the stereochemistry proposed for LL15G256γ is described. The structure synthesized appears to be different from that of the marine natural product.

  本文描述了具有 LL15G256δ³ 立体化学结构的分子的首次全合成。合成的结构似乎与海洋天然产物的结构不同。
• Cell Wall Active Antifungal Compounds Produced by the Marine Fungus Hypoxylon oceanicum LL-15G256. II. Isolation and Structure Determination.
  作者：GERHARD SCHLINGMANN、LISA MILNE、DAVID R. WILLIAMS、GUY T. CARTER

  DOI：10.7164/antibiotics.51.303

  日期：——

  Fermentations of the marine fungus Hypoxylon oceanicum (LL-15G256) were found to have potent antifungal activity. Isolation and purification of the antifungal agents provided two classes of compounds, macrocyclic polylactones and the lipodepsipeptides 15G256γ (1), 15G256δ (2) and 15G256ε (3). The isolation and structure elucidation of the lipodepsipeptides, all containing D-glutamate, L-serine, and the rare amino acid β-ketotryptohan, are described in this paper.

  海洋真菌Hypoxylon oceanicum（LL-15G256）的发酵产物具有强大的抗真菌活性。抗真菌剂的分离和纯化提供了两类化合物，即大环聚内酯和脂质肽15G256γ（1）、15G256δ（2）和15G256ε（3）。本文描述了脂质肽的分离和结构解析，这些脂质肽均含有D-谷氨酸、L-丝氨酸和罕见的氨基酸β-酮色氨酸。