Evoninsaeure | 34437-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Evoninsaeure
• 英文别名: (1'S,2'S)-evoninic acid；evoninic acid；2-[(2S,3S)-3-carboxybutan-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 34437-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: HDHRLJMDDHNYDO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Evoninsaeure 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到Evoninsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  共轭2-和4-吡啶基铜酸酯的加成：天然（-）-戊酸的快速不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描绘了将2-和第一个4-吡啶基吉尔曼同价物共轭添加到各种α，β-不饱和迈克尔受体上的范围和限制。将2-溴-3-甲基吡啶的铜酸盐共轭添加到（E）-巴豆酸甲酯中，然后进行非对映选择性烯酸酯烷基化和脂肪酶介导的对映选择性酯水解，使得高效的四步第一步不对称合成Celastraceae倍半萜酸酯化配体（- ）-（1'S，2'S）-戊酸。

  DOI：

  10.1021/ol070011y
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 Evoninsaeure
  参考文献：
  名称：

  依维酸的不对称合成

  摘要：

  Evoninic acid ( 3 ) 是具有生物活性的二氢-β-琼脂呋喃倍半萜的 14 元双内酯的成分。3的独特结构以C2',C3'-二取代吡啶和连位C7 'S ,C8'S-二甲基为特征。在这里，我们报告了一种新的对映体纯3合成路线。手性恶唑烷酮控制烯烃氢化的立体化学结果，建立了 C7' S -甲基的绝对构型。然后 C7' S-立体中心影响非对映选择性以安装 C8' S-甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153747

文献信息

• Nitrogen-Containing Dihydro-β-agarofuran Derivatives from <i>Tripterygium wilfordii</i>
  作者：Yinggang Luo、Xiang Pu、Guoyong Luo、Min Zhou、Qi Ye、Yan Liu、Jian Gu、Huayi Qi、Guoyou Li、Guolin Zhang

  DOI：10.1021/np500280x

  日期：2014.7.25

  Thunder god vine, the dried roots of Tripterygium wilfordii, is a widely used traditional Chinese medicine. More than 200 bioactive complex natural products have been isolated from this herb. Inspired by the diversity of chemical structures and bioactivities of the components of this herb, the investigation to mine new chemical entities as potential drug leads led to the identification of 36 nitrogen-containing

  雷公藤，雷公藤的干燥根，是一种广泛使用的中药。从这种草药中已分离出200多种具有生物活性的复杂天然产物。受该草药成分的化学结构和生物活性多样性的启发，对作为潜在药物的新化学实体进行开采的研究导致鉴定出36种含氮化合物。其中，从光谱数据和化学降解研究中鉴定出了18种新的二氢-β-agarofuran生物碱（雷公藤碱A-L（1-12），M-Q（22-26）和R（33））。雷公藤甲素Q（26）对人外周血单个核细胞表现出免疫抑制活性，IC 50值为8.67μM，甚至在100μM时也没有细胞毒性，表明26可能代表了开发新型免疫抑制剂的新型支架。
• Conjugate Addition of 2- and 4-Pyridylcuprates:  An Expeditious Asymmetric Synthesis of Natural (−)-Evoninic Acid
  作者：Alan C. Spivey、Lena Shukla、Judy F. Hayler

  DOI：10.1021/ol070011y

  日期：2007.3.1

  of 2-bromo-3-methylpyridine to (E)-methyl crotonate then diastereoselective enolate alkylation and lipase-mediated enantioselective ester hydrolysis have enabled an efficient four-step first asymmetric synthesis of the Celastraceae sesquiterpenoid esterifying ligand (-)-(1'S,2'S)-evoninic acid.

  [反应：见正文]描绘了将2-和第一个4-吡啶基吉尔曼同价物共轭添加到各种α，β-不饱和迈克尔受体上的范围和限制。将2-溴-3-甲基吡啶的铜酸盐共轭添加到（E）-巴豆酸甲酯中，然后进行非对映选择性烯酸酯烷基化和脂肪酶介导的对映选择性酯水解，使得高效的四步第一步不对称合成Celastraceae倍半萜酸酯化配体（- ）-（1'S，2'S）-戊酸。
• Asymmetric synthesis of evoninic acid
  作者：Toshiya Nagai、Yinghua Wang、Koichi Hagiwara、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153747

  日期：2022.5

  Evoninic acid (3) is a component of a 14-membered bislactone of bioactive dihydro-β-agarofuran sesquiterpenoids. The unique structure of 3 is characterized by C2′,C3′-disubstituted pyridine and vicinal C7′S,C8′S-dimethyl groups. Here we report a new synthetic route to enantiopure 3. A chiral oxazolidinone controlled the stereochemical outcome of olefin hydrogenation, establishing the absolute configuration

  Evoninic acid ( 3 ) 是具有生物活性的二氢-β-琼脂呋喃倍半萜的 14 元双内酯的成分。3的独特结构以C2',C3'-二取代吡啶和连位C7 'S ,C8'S-二甲基为特征。在这里，我们报告了一种新的对映体纯3合成路线。手性恶唑烷酮控制烯烃氢化的立体化学结果，建立了 C7' S -甲基的绝对构型。然后 C7' S-立体中心影响非对映选择性以安装 C8' S-甲基。