4-chloro-3,3-dimethyl-1-{2-[(phenylmethyl)seleno]phenyl}-2-azetidinone | 359865-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-chloro-3,3-dimethyl-1-{2-[(phenylmethyl)seleno]phenyl}-2-azetidinone
• 英文别名: 1-(2-Benzylselanylphenyl)-4-chloro-3,3-dimethylazetidin-2-one
• CAS: 359865-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNOSe
• 分子量: 378.76
• InChiKey: AQLHYCWBICLBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3,3-dimethyl-1-{2-[(phenylmethyl)seleno]phenyl}-2-azetidinone 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到2,2a-dihydro-2,2-dimethyl-1H-azeto[2,1-b]benzoselenazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides

  摘要：

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。

  DOI：

  10.1039/b409242b
• 作为产物：
  描述：

  2-[(phenylmethyl)seleno]nitrobenzene 在 盐酸 、 tin 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-chloro-3,3-dimethyl-1-{2-[(phenylmethyl)seleno]phenyl}-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides

  摘要：

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。

  DOI：

  10.1039/b409242b

文献信息

• Nucleophilic and radical chemistry of benzylselenides: preparation of novel selenocephems and selenopenams
  作者：Michael W Carland、Robyn L Martin、Carl H Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00826-7

  日期：2001.7

  Selenocephems (14 and 15) and selenopenams (18, 20, 24 and 25) can be prepared in 18-85% yields through the intramolecular homolytic substitution of aryl or alkyl radicals at the selenium atom in suitably-substituted 4-benzylseleno-beta -lacrams, ol through intramolecular nucleophilic substitution by the benzylseleno moiety in 4-halo-beta -lactam precursors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All lights reserved.
• Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides
  作者：Michael W. Carland、Robyn L. Martin、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/b409242b

  日期：——

  2,2a-Dihydro-1H,8H-azeto[2,1-b][1,3]benzoselenazin-1-one (12), 5-selena-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one (13), ethyl 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate (16), and benzoselenopenem (33) can be prepared in 39–85% yield through the intramolecular homolytic substitution of aryl, vinyl or alkyl radicals at the selenium atom in suitably-substituted 4-benzylseleno-β-lactams, or through intramolecular nucleophilic substitution by the benzylseleno moiety in 4-halo-β-lactam precursors. Application of this chemistry to the preparation of optically active selenium-containing analogues of β-lactam antibiotics is also detailed.

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。