(1R,3aR,3bS,7aS)-1-isopropyl-1,2-dimethyl-octahydro-8-oxa-2,8a-diaza-cyclopenta[a]inden-3-one | 1218815-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,3bS,7aS)-1-isopropyl-1,2-dimethyl-octahydro-8-oxa-2,8a-diaza-cyclopenta[a]inden-3-one
• 英文别名: (1S,2R,5R,8S)-4,5-dimethyl-5-propan-2-yl-7-oxa-4,6-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-3-one
• CAS: 1218815-40-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: CZMQUSCDAYPFEI-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,3bS,7aS)-1-isopropyl-1,2-dimethyl-octahydro-8-oxa-2,8a-diaza-cyclopenta[a]inden-3-one 、 溶剂黄146 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MiPNO，一种用于对映体选择性氨基酸合成的新型手性环硝酮：环加成法†

  摘要：

  通过羟胺衍生化拆分手性硝酮MiPNO，一种新的，稳定的，易于制备的手性环 硝酮。的应用MiPNO 在完全区域和非对映体选择性的1，3-偶极环加成反应中，可以快速地对映体选择对不寻常的γ-羟基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b918612c
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-1,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 、 环己烯 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(1R,3aR,3bS,7aS)-1-isopropyl-1,2-dimethyl-octahydro-8-oxa-2,8a-diaza-cyclopenta[a]inden-3-one
  参考文献：
  名称：

  MiPNO，一种用于对映体选择性氨基酸合成的新型手性环硝酮：环加成法†

  摘要：

  通过羟胺衍生化拆分手性硝酮MiPNO，一种新的，稳定的，易于制备的手性环 硝酮。的应用MiPNO 在完全区域和非对映体选择性的1，3-偶极环加成反应中，可以快速地对映体选择对不寻常的γ-羟基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b918612c

文献信息

• MiPNO, a new chiral cyclic nitrone for enantioselective amino acid synthesis: the cycloaddition approach
  作者：Maryse Thiverny、Christian Philouze、Pierre Yves Chavant、Véronique Blandin

  DOI：10.1039/b918612c

  日期：——

  The resolution of chiral nitrones via derivatization of hydroxylamines was applied to MiPNO, a new, stable, easily prepared chiral cyclic nitrone. The application of MiPNO in totally regio- and diastereo-selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions provides an expeditious enantioselective access to unusual γ-hydroxy α-amino acids.

  通过羟胺衍生化拆分手性硝酮MiPNO，一种新的，稳定的，易于制备的手性环 硝酮。的应用MiPNO 在完全区域和非对映体选择性的1，3-偶极环加成反应中，可以快速地对映体选择对不寻常的γ-羟基α-氨基酸。