ethyl 4-bromo-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate | 15400-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-Brom-2-methyl-mercaptopyrimidin-carbonsaeure-(5)-ethylester；4-bromo-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-bromo-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-bromo-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 15400-42-7
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 277.142
• InChiKey: HKLKNTKBRDXSDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-benzyl-2-(methylthio)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  三步法制备 N-取代 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-ones 和杂芳基稠合 3,4-二氢吡啶-2(1H)-ones 从 2-溴苯甲酸酯前体

  摘要：

  我们展示了通过整体三步交叉偶联/环化/ N-脱保护/ N-烷基化序列制备多种N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 化合物的通用方法。在第一步中，2-溴苯甲酸乙酯和 2-溴-1-羧乙基杂环与市售钾（2-（（叔丁氧羰基）氨基）乙基）三氟硼酸盐交叉偶联，生成（杂）芳基取代的 3- [( N -Boc-2-羧乙基)苯基]乙胺。在随后的两阶段过程中，这些（杂）芳基乙胺经历碱基介导的环闭合，然后是N -脱保护和N-烷基化生成N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-ones 和杂芳基稠合的N-苄基 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-ones。进行了机械工作以阐明后两阶段过程的转换顺序。该方法还扩展到生产N-苄基异吲哚啉-1-酮和N-苄基 2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ c ]氮卓-1-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02670