(2R,3R,4R)-2,3-dimethyl-4-(methyltosylamino)butyrolactone | 146097-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3-dimethyl-4-(methyltosylamino)butyrolactone
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R)-3,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 146097-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: WJNRFJJWOUFUGF-NQBHXWOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3-dimethyl-4-(methyltosylamino)butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的对映选择性邻位双酰化。

  摘要：

  报道了通过[2 + 2 + 1]策略进行烯烃不对称邻位酰化的两步序列。关键反应是烯烃与衍生自N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺的手性酮亚胺盐的[2 + 2]环加成反应。随后是所得环丁酮的区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，以生成丙三醇衍生物，其等同于将羧基和羰基加成至烯烃。衍生自脯氨醇甲基醚和2,5-二甲基吡咯烷的N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺具有最佳的收率和非对映选择性。五元和六元环烯烃仅产生预期的顺式产物。在具有七元和八元环和顺式1，2-二取代的无环烯烃的情况下，观察到顺式部分或完全差向异构化为反式加合物。除末端烯烃外，表面选择性总体上良好。氧化步骤以高收率进行，得到结晶化合物，其通常可以通过简单的重结晶以对映纯形式获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3411::aid-chem3411>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylsarcosyl chloride 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2,3-dimethyl-4-(methyltosylamino)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  烯烃的对映选择性邻位双酰化。

  摘要：

  报道了通过[2 + 2 + 1]策略进行烯烃不对称邻位酰化的两步序列。关键反应是烯烃与衍生自N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺的手性酮亚胺盐的[2 + 2]环加成反应。随后是所得环丁酮的区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，以生成丙三醇衍生物，其等同于将羧基和羰基加成至烯烃。衍生自脯氨醇甲基醚和2,5-二甲基吡咯烷的N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺具有最佳的收率和非对映选择性。五元和六元环烯烃仅产生预期的顺式产物。在具有七元和八元环和顺式1，2-二取代的无环烯烃的情况下，观察到顺式部分或完全差向异构化为反式加合物。除末端烯烃外，表面选择性总体上良好。氧化步骤以高收率进行，得到结晶化合物，其通常可以通过简单的重结晶以对映纯形式获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3411::aid-chem3411>3.0.co;2-a

文献信息

• Asymmetric vicinal acylation of olefins: A new approach to enantiomerically pure γ-lactones.
  作者：Christophe Genicot、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60187-9

  日期：1992.11

  Amide 3 derived from N-tosylsarcosine and (2R,5R)-dimethylpyrrolidine was converted into keteniminium salt 4 which readily cycloadded to olefins. Hydrolysis of the adducts yielded cyclobutanones which were regiospecifically oxidized to gamma-lactones 7. High enantioselectivities were observed with 1,2-cis-disubstitued olefins.
• Enantioselective Vicinal Bis-Acylation of Olefins
  作者：Léon Ghosez、Florence Mahuteau-Betzer、Christophe Genicot、Adelina Vallribera、Jean-François Cordier

  DOI：10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3411::aid-chem3411>3.0.co;2-a

  日期：2002.8.2

  A two-step sequence for the asymmetric vicinal acylation of olefins by a [2+2+1] strategy is reported. The key reaction is a [2+2] cycloaddition of an olefin to a chiral keteniminium salt derived from N-tosylsarcosinamide. This is followed by a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of the resulting cyclobutanone to yield a lactol derivative that is equivalent to the product of addition of a carboxyl

  报道了通过[2 + 2 + 1]策略进行烯烃不对称邻位酰化的两步序列。关键反应是烯烃与衍生自N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺的手性酮亚胺盐的[2 + 2]环加成反应。随后是所得环丁酮的区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，以生成丙三醇衍生物，其等同于将羧基和羰基加成至烯烃。衍生自脯氨醇甲基醚和2,5-二甲基吡咯烷的N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺具有最佳的收率和非对映选择性。五元和六元环烯烃仅产生预期的顺式产物。在具有七元和八元环和顺式1，2-二取代的无环烯烃的情况下，观察到顺式部分或完全差向异构化为反式加合物。除末端烯烃外，表面选择性总体上良好。氧化步骤以高收率进行，得到结晶化合物，其通常可以通过简单的重结晶以对映纯形式获得。