3(R)-(2-benzenesulfonyl-7-hydroxy-3-methyloct-3(E)-enyl)-2,2-dimethylcycloprpane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester | 239078-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(R)-(2-benzenesulfonyl-7-hydroxy-3-methyloct-3(E)-enyl)-2,2-dimethylcycloprpane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,3R)-3-[(E)-2-(benzenesulfonyl)-7-hydroxy-3-methyloct-3-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 239078-62-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅S
• 分子量: 450.64
• InChiKey: WLLIJNMTWGZPTL-AICYWVNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-(2-benzenesulfonyl-7-hydroxy-3-methyloct-3(E)-enyl)-2,2-dimethylcycloprpane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3(R)-(7-hydroxy-3-methyloct-3(E)-enyl)-2,2-dimethylcycloprpane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3(R)-(7-hydroxy-3-methyloct-2(E)-enyl)-2,2-dimethylcycloprpane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 2,3-二巯基丁二酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3(R)-(2-benzenesulfonyl-7-hydroxy-3-methyloct-3(E)-enyl)-2,2-dimethylcycloprpane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Anthoplalone
  作者：Stephen Hanessian、Louis-David Cantin、Daniele Andreotti

  DOI：10.1021/jo990302n

  日期：1999.6.1

  We report the total synthesis of the cytotoxic agent (-)-anthoplalone and the determination of its absolute stereochemistry. The cyclopropane moiety was prepared using a nonracemic bicyclic chloroallyl phosphonamide anion addition to tert-butyl 3,3-dimethyl acrylate. Several pathways were studied to secure the E-trisubstituted olefin of the left part of the molecule.

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。