2,3-dimethoxycarbonyl-5,6-dimethoxynitrobenzene | 149625-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxycarbonyl-5,6-dimethoxynitrobenzene
• 英文别名: Dimethyl 4,5-dimethoxy-3-nitrobenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 149625-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₈
• 分子量: 299.237
• InChiKey: UHWFNSVJUCYRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxycarbonyl-5,6-dimethoxynitrobenzene 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 TEA 、 silver benzoate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3,4-Dimethoxy-6-methoxycarbonylmethyl-2-nitro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the novel benzopentathiepin varacinium trifluoroacetate: the viability of "varacin-free base"

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00068a087
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-dimethoxybenzene-1,2-dicarboxylate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.17h， 以54%的产率得到2,3-dimethoxycarbonyl-5,6-dimethoxynitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  α-（5,6-二甲氧基羰基-2,3-二甲氧基氮杂-7-亚烷基）-α-[5-甲氧基羰基-2,3-二甲氧基吡啶-6-基）乙酸酯的不寻常形成间-半ip酸酯”：涉及环扩环和环挤出的反应的第一个例子

  摘要：

  在邻位取代的芳基叠氮化物的闭环反应中，邻位甲氧基羰基取代基是唯一的例外，因为它没有为该反应提供速率加速。的“叠氮基-热解的元-hemipinate”，含有这样的取代基的芳叠氮化物，使我们的标题化合物，一种新的azepinylidene吡啶基酯，其结构已通过单晶X射线衍射研究明确地建立的。这是该反应的第一篇报道，该反应既包括扩环为氮杂七烯富瓦烯，也包括扩环为吡啶基环残基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330454

文献信息

• Total synthesis of the novel benzopentathiepin varacinium trifluoroacetate: the viability of "varacin-free base"
  作者：Victor Behar、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00068a087

  日期：1993.7
• The unusual formation of methyl α-(5,6-dimethoxycarbonyl-2,3-dimethoxyazepin-7-ylidene)-α-[5-methoxycarbonyl-2,3-dimethoxypyrid-6-yl)acetate during the pyrolysis of “Azido-<i>meta</i>-hemipinate”: First example of a reaction involving a concomitant ring expansion and ring extrusion
  作者：S. V. Eswaran、H. Y. Neela、S. Ramakumar、M. A. Viswamitra

  DOI：10.1002/jhet.5570330454

  日期：1996.7

  exception in the ring closure reactions of ortho substituted aryl azides, as it provides no rate acceleration to this reaction. Pyrolysis of “azido-meta-hemipinate”, an aryl azide containing such a substituent, led us to the title compound, a new azepinylidene-pyridylacetic ester, whose structure has been established unambiguously by a single crystal X-ray diffraction study. This is the first report of a

  在邻位取代的芳基叠氮化物的闭环反应中，邻位甲氧基羰基取代基是唯一的例外，因为它没有为该反应提供速率加速。的“叠氮基-热解的元-hemipinate”，含有这样的取代基的芳叠氮化物，使我们的标题化合物，一种新的azepinylidene吡啶基酯，其结构已通过单晶X射线衍射研究明确地建立的。这是该反应的第一篇报道，该反应既包括扩环为氮杂七烯富瓦烯，也包括扩环为吡啶基环残基。