(S)-N'-((2-trifluoromethyl)phenyl)prolinylamide | 403478-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N'-((2-trifluoromethyl)phenyl)prolinylamide
• 英文别名: N-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]-L-prolinamide；(2S)-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 403478-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O
• mdl: MFCD09725449
• 分子量: 258.243
• InChiKey: KXXWHEMTOAOMFM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(三氟甲基)苯 、 L-脯氨酰胺 在 4-diphenylphosphino-13-dicyclohexylphosphino-[2.2]paracyclophane 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-N'-((2-trifluoromethyl)phenyl)prolinylamide
  参考文献：
  名称：

  Coupling of ortho-substituted aryl chlorides with bulky amides

  摘要：

  大量的酰胺与失活的、立体受阻的芳基氯化物偶联，产生了迄今为止过渡金属催化无法有效获得的产物。非对称双膦配体的应用是实现高催化活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c1cc14844c

文献信息

• Coupling of ortho-substituted aryl chlorides with bulky amides
  作者：Florian C. Falk、Roland Fröhlich、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c1cc14844c

  日期：——

  Voluminous amides were coupled with deactivated, sterically hindered aryl chlorides in excellent yields providing products, which have not been efficiently accessible by transition metal catalysis so far. Application of an unsymmetric bisphosphine ligand was critical for the high catalytic activity.

  大量的酰胺与失活的、立体受阻的芳基氯化物偶联，产生了迄今为止过渡金属催化无法有效获得的产物。非对称双膦配体的应用是实现高催化活性的关键。