6-methylhept-5-ene-2-thiol | 181940-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 6-methylhept-5-ene-2-thiol
• CAS: 181940-67-0
• 化学式: C₈H₁₆S
• 分子量: 144.281
• InChiKey: YSAXNMUCIXDDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylhept-5-ene-2-thiol 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2,2,6-Trimethylthiane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟催化硫代化合物加成到莰烯：2,3,3-三甲基-2-硫代双环[2.2.1]庚烷衍生物的新途径

  摘要：

  InIII 三氟甲磺酸酯催化在温和条件下将硫醇和硫代羧酸加成到莰烯中，首次实现了烯烃的功能化，同时抑制了莰烯萜骨架向异冰片烷结构的经典重排。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601112
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methylhept-5-ene-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  硫取代的角鲨烯氧化物类似物的合成及抑制研究，作为2,3-氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  介绍了三种新的硫取代的氧化角鲨烯（OS）类似物（1-3）的合成和生物学评估。在这些类似物中，OS骨架中的C-11，C-15或C-18被硫取代。选择OS骨架中的硫位置来破坏一个或多个与环化有关的关键过程：（a）将B环折叠成船形，（b）导致马尔可夫环的反马氏环化，或（c）羊毛甾醇生物合成过程中D环的形成。还针对先前报道的S-19类似物4检查了使用均相哺乳动物氧化角鲨烯环化酶（OSC）的酶抑制动力学。这四种类似物是哺乳动物OSC的强效抑制剂（猪和大鼠肝OSC的IC50 = 0.05-2.3 microM）和真菌细胞。 -白色念珠菌OSC（亚微摩尔IC50值）。特别是，S-18类似物3对大鼠肝酶的抑制作用最强（IC50 = 50 nM），对真菌酶表现出有效的选择性抑制作用（IC50 = 0.22 nM，比S-19类似物4强10倍以上） ）。因此，3是迄今为止已知的最有效的OSC抑制剂。猪OSC的Ki值范围从0

  DOI：

  10.1021/jm960483a

文献信息

• Regioselective indium(<scp>iii</scp>) trifluoromethanesulfonate-catalyzed hydrothiolation of non-activated olefins
  作者：Michel Weïwer、Lydie Coulombel、Elisabet Duñach

  DOI：10.1039/b513946e

  日期：——

  Indium(III) trifluoromethanesulfonate was found to be an excellent catalyst for the highly regioselective intra- and intermolecular addition of thiols to non-activated olefins and could be recycled and reused without loss of activity.

  已发现三氟甲烷磺酸铟（III）是将硫醇高度区域选择性地在分子内和分子间加成到非活化烯烃中的极佳催化剂，并且可以循环使用，而不会损失活性。
• Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydrothiopyrans via (3,5)-Thionium–Ene Cyclization Reaction
  作者：Somasekhar Bondalapati、Paramartha Gogoi、Kiran Indukuri、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo2023944

  日期：2012.3.2

  Tetrahydrothiopyrans have been efficiently synthesized in good yields with excellent diastereoselectivity from aldehydes and substituted 5-methylhex-4-ene-1-thiol via (3,5)-thionium–ene cyclization reaction mediated by boron trifluoride etherate.

  通过由三氟化硼醚化物介导的（3,5）-硫鎓-烯环化反应，从醛类和取代的5-甲基六氢-4-烯-1-硫醇中高效合成高产且具有出色的非对映选择性的四氢噻喃。
• Mechanism-Based Active Site Modification of Oxidosqualene Cyclase by Tritium-Labeled 18-Thia-2,3-Oxidosqualene
  作者：Ikuro Abe、Wei Liu、Allan C. Oehlschlager、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ja961643a

  日期：1996.1.1
• Indium Triflate-Catalysed Addition of Thio Compounds to Camphene: A Novel Route to 2,3,3-Trimethyl-2-thiobicyclo[2.2.1]heptane Derivatives
  作者：Michel Weïwer、Xavier Chaminade、J. Carles Bayón、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.200601112

  日期：2007.5

  InIII triflate-catalysed addition of thiols and thiocarboxylic acids to camphene under mild conditions has allowed the functionalisation of the alkene for the first time, with suppression of the classical rearrangement of the camphene terpene skeleton to isobornane structures. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  InIII 三氟甲磺酸酯催化在温和条件下将硫醇和硫代羧酸加成到莰烯中，首次实现了烯烃的功能化，同时抑制了莰烯萜骨架向异冰片烷结构的经典重排。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis and Inhibition Studies of Sulfur-Substituted Squalene Oxide Analogues as Mechanism-Based Inhibitors of 2,3-Oxidosqualene−Lanosterol Cyclase
  作者：Dirk Stach、Yi Feng Zheng、Alice L. Perez、Allan C. Oehlschlager、Ikuro Abe、Glenn D. Prestwich、Peter G. Hartman

  DOI：10.1021/jm960483a

  日期：1997.1.1

  Enzyme inhibition kinetics using homogeneous mammalian oxidosqualene cyclases (OSC) were also examined for the previously reported S-19 analogue 4. The four analogues were potent inhibitors of mammalian OSCs (IC50 = 0.05-2.3 microM for pig and rat liver OSC) and fungal cell-free Candida albicans OSC (submicromolar IC50 values). In particular, the S-18 analogue 3 showed the most potent inhibition toward

  介绍了三种新的硫取代的氧化角鲨烯（OS）类似物（1-3）的合成和生物学评估。在这些类似物中，OS骨架中的C-11，C-15或C-18被硫取代。选择OS骨架中的硫位置来破坏一个或多个与环化有关的关键过程：（a）将B环折叠成船形，（b）导致马尔可夫环的反马氏环化，或（c）羊毛甾醇生物合成过程中D环的形成。还针对先前报道的S-19类似物4检查了使用均相哺乳动物氧化角鲨烯环化酶（OSC）的酶抑制动力学。这四种类似物是哺乳动物OSC的强效抑制剂（猪和大鼠肝OSC的IC50 = 0.05-2.3 microM）和真菌细胞。 -白色念珠菌OSC（亚微摩尔IC50值）。特别是，S-18类似物3对大鼠肝酶的抑制作用最强（IC50 = 50 nM），对真菌酶表现出有效的选择性抑制作用（IC50 = 0.22 nM，比S-19类似物4强10倍以上） ）。因此，3是迄今为止已知的最有效的OSC抑制剂。猪OSC的Ki值范围从0