Methyl 2-(3-oxo-6-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-3Hxanthen-9-yl)benzoate | 1624845-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl 2-(3-oxo-6-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-3Hxanthen-9-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[3-oxo-6-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]xanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 1624845-20-0
• 化学式: C₃₄H₃₁BO₇
• 分子量: 562.427
• InChiKey: FBOAQALHMFMBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(3-oxo-6-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-3Hxanthen-9-yl)benzoate 在 氮 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 为溶剂， 反应 12.0h， 以to afford FBBE in 56% yield (0.59 g, 1.1 mmol)的产率得到2-(3-oxo-6-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  ROS-SENSITIVE FLUORESCENT PROBES

  摘要：

  这里提供的是包括硼酸酯在内的组合物，当存在H2O2时，可以用于检测内源性H2O2等ROS化合物的检测，并提供使用这些组合物来检测ROS化合物的方法。

  公开号：

  US20140248218A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到Methyl 2-(3-oxo-6-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-3Hxanthen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  ROS-SENSITIVE FLUORESCENT PROBES

  摘要：

  本文提供了包括硼酸酯在内的组合物，该组合物在存在H2O2的情况下，可用于检测内源性H2O2等ROS化合物，并提供使用该组合物检测ROS化合物的方法。

  公开号：

  US20140248218A1

文献信息

• Nitroxyl (HNO) Reacts with Molecular Oxygen and Forms Peroxynitrite at Physiological pH
  作者：Renata Smulik、Dawid Dębski、Jacek Zielonka、Bartosz Michałowski、Jan Adamus、Andrzej Marcinek、Balaraman Kalyanaraman、Adam Sikora

  DOI：10.1074/jbc.m114.597740

  日期：2014.12

  boronate probes were detected under these conditions. Using the competition kinetics method and a set of HNO scavengers, the value of the second order rate constant of the HNO reaction with oxygen (k = 1.8 x 10(4) m(-1) s(-1)) was determined. The rate constant (k = 2 x 10(4) m(-1) s(-1)) was also determined using kinetic simulations. The kinetic parameters of the reactions of HNO with selected thiols, including

  硝基的质子化一电子还原产物硝基氧（HNO）仍然是一个神秘的活性氮物质。其化学反应性和生物学活性仍未完全理解。HNO供体显示出与NO供体不同的生物学效应。尽管文献中描述了HNO与分子氧的反应性，但尚未明确鉴定该反应的产物。在这里，我们报告在有氧条件下在生理pH水溶液中HNO供体的分解导致形成过氧亚硝酸盐（ONOO（-））作为主要中间体。我们已经借助硼酸酯探针（例如香豆素7-硼酸或荧光素甲酯的4-硼烷苄基衍生物）专门检测和定量了ONOO（-）。除了主要的酚醛产品外，在这些条件下检测到过氧亚硝酸盐特定的硼酸盐探针氧化副产物。使用竞争动力学方法和一组HNO清除剂，确定了HNO与氧气反应的二级速率常数（k = 1.8 x 10（4）m（-1）s（-1））的值。速率常数（k = 2 x 10（4）m（-1）s（-1））也使用动力学模拟确定。报道了HNO与选定的硫醇，包括半胱氨酸，二硫苏糖醇，N-乙酰半