1-Chloro-3-methylsulfanyl-2-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-3-methylsulfanyl-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-chloro-3-methylsulfanyl-2-nitrobenzene
• 化学式: C₇H₆ClNO₂S
• 分子量: 203.649
• InChiKey: LXXSOAMQYVSRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-3-methylsulfanyl-2-nitrobenzene 在 碘 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(4-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚的离子反应性：获得 2-卤素和 2-氨基苯并噻吩/硒唑

  摘要：

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02747
• 作为产物：
  描述：

  、 二甲基亚砜 在 1,10-菲罗啉 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-Chloro-3-methylsulfanyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  DMSO铜催化芳香族羧酸盐的脱羧甲基硫醇化

  摘要：

  使用DMSO作为甲基硫醇化来源，已经实现了芳族羧酸盐的新型铜催化的脱羧甲基硫醇化。各种芳基羧酸钾在空气中进行了脱羧甲基硫醇化反应，以中等至优异的产率提供了相应的芳基甲基硫醚。该反应可耐受多种官能团。值得注意的是，在相似的反应条件下，也可以直接由二乙基亚砜直接成功地完成乙基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01315a

文献信息

• Ionic Reactivity of 2-Isocyanoaryl Thioethers: Access to 2-Halo and 2-Aminobenzothia/Selenazoles
  作者：Jinhuan Dong、Junlin Hu、Xiaoli Liu、Shaoguang Sun、Lan Bao、Mengying Jia、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02747

  日期：2022.3.4

  An ionic cascade insertion/cyclization reaction of thia-/selena-functionalized arylisocyanides has been successfully developed for the efficient and practical synthesis of 2-halobenzothiazole/benzoselenazole derivatives. This synthetic protocol, incorporating a halogen atom when forming the five-membered ring of benzothia/selenazoles, is different from the existing ones, where halogenation of the preformed

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。
• Copper-catalyzed decarboxylative methylthiolation of aromatic carboxylate salts with DMSO
  作者：Liang Hu、Dadian Wang、Xiang Chen、Lin Yu、Yongqi Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c7ob01315a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed decarboxylative methylthiolation of arenecarboxylate salts has been realized using DMSO as the methylthiolation source. Various potassium aryl carboxylates underwent decarboxylative methylthiolation under air to furnish the corresponding aryl methyl thioethers in moderate to excellent yields. The reaction tolerated a wide variety of functional groups. Notably, the synthesis

  使用DMSO作为甲基硫醇化来源，已经实现了芳族羧酸盐的新型铜催化的脱羧甲基硫醇化。各种芳基羧酸钾在空气中进行了脱羧甲基硫醇化反应，以中等至优异的产率提供了相应的芳基甲基硫醚。该反应可耐受多种官能团。值得注意的是，在相似的反应条件下，也可以直接由二乙基亚砜直接成功地完成乙基硫醚的合成。