ethyl 2-methyl-2-(phenylamino)propanoate | 20059-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-anilino-2-methylpropanoate
• CAS: 20059-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: OALYYUNOKXXAIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-(phenylamino)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-n-苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氨基酸和2-溴-3,3,3-三氟丙烯的中继光催化反应：4-(二氟亚甲基)-四氢喹啉的合成

  摘要：

  大宗工业化学品 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) 首次用作与N-芳基氨基酸的光催化脱氟反应的偶联伙伴。生成的 2-溴-1,1-二氟烯烃的 C(sp 2 )-Br 键的光氧化还原活化产生偕二氟乙烯基自由基，用于进一步的自由基环化。通过将两个光氧化还原循环与单个光催化剂结合，各种 4-(二氟亚甲基)-四氢喹啉以良好的收率组装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01117
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 samarium diiodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl 2-methyl-2-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  受阻α-氨基羰基化合物的合成：铜催化的亚硝基化合物自由基加成

  摘要：

  空间位阻苯胺的合成一直是有机化学中的一个重大挑战。在这里，我们报告了 Cu 催化的自由基加成与原位生成的亚硝基化合物，以直接从容易获得的材料制备位阻胺。转化在室温下进行，使用丰富的铜盐，并且可以耐受一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07860

文献信息

• Chemoselective CaO-Mediated Acylation of Alcohols and Amines in 2-Methyltetrahydrofuran
  作者：Vittorio Pace、Pilar Hoyos、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/cssc.201200922

  日期：2013.5

  Calcium oxide is proposed as an innocuous acid scavenger for the chemoselective synthesis of amide‐ and ester‐type compounds. Although these molecules have wide spread applications in organic and pharmaceutical chemistry, and a large number of routes have been designed for their synthesis, the development of more efficient and environmentally friendly acylation strategies remains an ongoing challenge

  氧化钙被提议作为酰胺和酯类化合物化学选择性合成的无害酸清除剂。尽管这些分子在有机和药物化学中具有广泛的应用，并且已经设计了许多合成途径，但是开发更有效和对环境友好的酰化策略仍然是一项持续的挑战。CaO的使用允许在酚或叔醇存在下伯醇的化学计量酰化；胺还可以在羟基存在下进行酰化反应。如果起始原料是光学纯的醇或使用手性酰化剂，则通过酰化获得手性。此外，使用更环保的溶剂2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF），导致产量最大化。该协议已成功应用于有趣的综合N-芳基恶唑烷-2-酮中间体，用于制备利奈唑胺类化合物。
• 一种N-取代乙内酰脲类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111875544B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种N‑取代乙内酰脲类化合物的合成方法，包括以下步骤：以如式I所示的酰基叠氮类化合物和如式II所示的甘氨酸乙酯类化合物为原料，在添加剂存在的条件下，进行加热反应，得到如式III所示的N‑取代乙内酰脲类化合物，反应式如下：式中，R1和R2独立地选自烃基、取代烃基、芳基、取代芳基或芳杂基；R2选自烃基或芳基；R3选自氢原子和烃基。该合成方法能够高效合成官能团化的N‑取代乙内酰脲类化合物，合成步骤少、条件温和、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高，得到结构新颖的含氮杂环骨架的N‑取代乙内酰脲类化合物，产率可达92％，纯度为99％，易于工业化合成。
• Synthesis of Hindered Anilines: Three-Component Coupling of Arylboronic Acids, <i>tert</i>-Butyl Nitrite, and Alkyl Bromides
  作者：David J. Fisher、James B. Shaum、C. Landon Mills、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02523

  日期：2016.10.7

  The synthesis of sterically hindered amines has been a significant challenge in organic chemistry. Herein, we report a modular, three-component coupling that constructs two carbon–nitrogen bonds including a sterically hindered Csp3–N bond using commercially available materials. This process uses an earth-abundant copper catalyst and mild reaction conditions, allowing access to a variety of complex

  位阻胺的合成一直是有机化学中的重大挑战。在本文中，我们报告了一种模块化的三组分偶联剂，该偶联剂使用市售材料构建了两个碳-氮键，包括空间受阻的C sp 3 -N键。该工艺使用了富含地球的铜催化剂和温和的反应条件，可使用各种复杂的芳香胺。
• Triazole Derivative or Salt Thereof
  申请人：Murakami Takeshi

  公开号：US20070259854A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [Problem] There is provided a compound which can be used for therapy of diseases in which 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) participates, in particular diabetes, insulin resistance. [Means for Solution] It has been found that a triazole derivative wherein the triazole ring is substituted with a trisubstituted methyl group in the 2-position or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a strong 11β-HSD1 inhibitory activity. Moreover, the triazole derivative of the invention exhibits an excellent blood-glucose level-lowering action and hence can be used for therapy of diabetes, insulin resistance.

  [问题] 提供了一种化合物，可用于治疗11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）参与的疾病，特别是糖尿病，胰岛素抵抗。[解决方案的手段] 发现一种三唑衍生物，其中三唑环在2位被三取代甲基基团取代，或其药学上可接受的盐具有强大的11β-HSD1抑制活性。此外，本发明的三唑衍生物表现出优异的降低血糖水平的作用，因此可用于治疗糖尿病，胰岛素抵抗。
• TRIAZOLE DERIVATIVE OR A SALT THEREOF
  申请人：Yoshimura Seiji

  公开号：US20090082367A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  [Problem] To provide a compound which may be used in treating diseases in which 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) is concerned, especially diabetes and insulin resistance. [Means for Solution] It was found that a triazole derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which the 3-position of triazole ring is substituted with a trisubstituted methyl group and the 5-position is substituted with a lower alkyl, cycloalkyl or the like, has a strong 11β-HSD1-inhibitory activity. In addition, since the triazole derivative of the present invention shows excellent blood glucose-lowering action, it may be used in the treatment of diabetes and insulin resistance.

  [问题] 提供一种可用于治疗11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）相关疾病，尤其是糖尿病和胰岛素抵抗的化合物。[解决方案] 发现三唑衍生物或其药学上可接受的盐，其中三唑环的3位被三取代甲基基团取代，5位被较低的烷基，环烷基或类似物取代，具有强烈的11β-HSD1抑制活性。此外，由于本发明的三唑衍生物显示出优异的降低血糖作用，因此可用于治疗糖尿病和胰岛素抵抗。