2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine | 52173-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine
• 英文别名: 3,5-dinitropyrazine-2,6-diamine
• CAS: 52173-59-8
• 化学式: C₄H₄N₆O₄
• mdl: MFCD00464982
• 分子量: 200.114
• InChiKey: QZQFSFHCMJAFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine 在 水 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2,6-Diamino-3,5-Dinitropyrazine-1-Oxide

  摘要：

  本文介绍了一种改进的 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物（LLM-105）的合成方法，该方法以 N-亚硝基-双（氰甲基）胺为起始原料，通过环化、酸化、硝化和 N-氧化等四个步骤合成，总产率为 54%。对影响反应步骤的因素进行了讨论。

  DOI：

  10.3184/174751913x13718095951814
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-nitropyrazine 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1,4-二氧化物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1,4-二氧化物的合成方法，属于化学合成领域。本发明先用2-3-吡嗪二甲酸为原料，在硝酸、三氟乙酸等条件下生成2-二氨基-3-硝基吡嗪，再加入二甲基亚砜和氨水，控制温度搅拌后加入高锰酸钾，并通入氨气，通过稀释、过滤、干燥等工艺得2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪，最后加入氯酸钾和双氧水，在避光、调节pH的条件下得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1,4-二氧化物。

  公开号：

  CN105399691A

文献信息

• 一种基于ANPZ含能母体结构的含能材料及 其合成方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN107382898B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种基于ANPZ含能母体结构的含能材料及其合成方法。本发明新型含能材料以ANPZ或2,6‑二甲氧基‑3,5‑二硝基吡嗪(DMDNP)为原料，分别经过烷基化、硝化反应制备得到。本发明提供了一种制备ANPZ硝胺化衍生物的有效方法。利用本发明的合成方法制备得到的新的ANPZ硝胺化衍生物比其前驱体ANPZ具有更高的爆轰性能，具有潜在的应用价值。
• Synthesis of 7-Azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine and Isomer's Structure in Different Polarity Solvents
  作者：Tao Guo、Min Liu、Jun Jiang、Shao-Jun Qiu、Zhong-Xue Ge

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14164

  日期：——

  7-Azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine (FSZPA) was synthesized via methoxylation, nitration hydrazinolysis and azidation, using 2,6- dichloropyrazine as a starting material. The structures of 7-azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine and intermediates were identified by FTIR, NMR and elemental analysis. 15N and 13C NMR spectra showed three isomer forms resulting from the reversible opening and closing between asido and tetrazole depending on polarity of the solvents.

  以 2,6- 二氯吡嗪为起始原料，通过甲氧基化、硝化肼解和叠氮化反应合成了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪（FSZPA）。通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振和元素分析，确定了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪和中间体的结构。15N 和 13C NMR 光谱显示了三种异构体形式，它们是由asido 和四唑之间的可逆开闭作用产生的，这取决于溶剂的极性。
• 一种2，6-二氨基-3，5-二硝基-1-氧吡嗪的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105399690A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明涉及一种化合物的合成方法，一种2，6-二氨基-3，5-二硝基-1-氧吡嗪的合成方法。该方法将甲醇钠和二溴吡嗪先进行甲基化处理，之后用浓硫酸和硝酸共同作用进行硝化，再将其与氨水混合反应氨化处理，经双氧水氧化后即得2，6-二氨基-3，5-二硝基-1-氧吡嗪，该方法反应条件温和、收率高。
• Nitro derivatives of 2,1,3-benzothiadiazole 1-oxides: synthesis, structural study, and NO release
  作者：L. S. Konstantinova、E. A. Knyazeva、Yu. V. Gatilov、S. G. Zlotin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-018-2042-6

  日期：2018.1

  A convenient one-pot synthesis of nitro derivatives of 2,1,3-benzothiadiazole 1-oxides by the reaction of o-nitroanilines with sulfur monochloride was developed. The structural features of 4-nitrobenzothiadiazole and its N-oxide were considered. High in vitro release of nitric oxide (69%) was found for a 6-nitro-2,1,3-benzothiadiazole sample by the Griess assay, which indicated good prospects for this

  通过邻硝基苯胺与一氯化硫的反应，开发了一种方便的一锅法合成 2,1,3-苯并噻二唑 1-氧化物的硝基衍生物。考虑了4-硝基苯并噻二唑及其N-氧化物的结构特征。通过 Griess 分析发现 6-硝基-2,1,3-苯并噻二唑样品的一氧化氮体外释放量高 (69%)，这表明此类化合物具有良好的前景。
• 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合 成方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN105503750B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明公开了一种2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物的合成方法，包括以下步骤：将2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪加入三氟乙酸中，搅拌，然后按2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪与双氧水的摩尔比为1:10的量将双氧水滴加到2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪中，并加载超声波外场辅助，控制反应温度于25～35℃下反应4～6h，接着过滤、洗涤、干燥，得到所述的2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物。本发明采用加载超声外场辅助的方法合成2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物，合成方法操作简便、反应条件温和、反应时间大大缩短，易于工业化放大。