dimethyl bicyclo<3.2.2>nona-6,8-diene-6,7-dicarboxylate | 53922-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl bicyclo<3.2.2>nona-6,8-diene-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene-6,7-dicarboxylate
• CAS: 53922-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UPPSTCCKGXJJSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-oxo-2-phenylethanimidoyl chloride 、 dimethyl bicyclo<3.2.2>nona-6,8-diene-6,7-dicarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzoyl-(3ac,7ac)-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-4r,8c-etheno-cyclohepta[d]isoxazole-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环烯烃的 1,3-偶极环加成。四、非相邻双键对双环[n.2.2]链二烯1,3-偶极环加成立体选择性的影响

  摘要：

  1,3-偶极子，例如苯乙醛腈氧化物 (1)、苯甲腈氧化物和苯基叠氮化物，会与 2,3-双（甲氧基羰基）双环 [2.2.2]octa-2 的更富电子双键发生环加成反应， 5-二烯 (5) 仅提供内加合物。这些 1,3-偶极子与 6,7-双（甲氧基羰基）双环 [3.2.2] 壬 -6,8-二烯 (6) 的更富电子双键的环加成仅产生外加合物。苯甲腈-N-苯基亚胺 (4) 与 5 或 6 的富电子双键和缺电子双键发生环加成反应。 4 与 5 的反应产生两个内加合物，4 与 6 的反应产生两个外加合物。然而，1 到 5,6-endo,endo-双（甲氧基羰基）双环 [2.2.2]oct-2-ene 的环加成得到外加和内加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1495

文献信息

• Rearrangement of Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene and Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene under the Conditions of Bromination
  作者：Kyosuke Satake、Kazuyuki Hikasa、Hajime Itoh、Hideki Okamoto、Masaru Kimura、Shiro Morosawa

  DOI：10.1246/bcsj.69.453

  日期：1996.2

  A reaction of electrophilic bromination of norbornadiene homologs such as bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (4) and bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene (7) with bromine gave hitherto unknown skeleton rearranged dibromides. The rearrangement may proceed via a bromonium cation of starting diene to give bicyclo[3.2.1]octene or bicyclo[3.3.1]nonene skeleton in respective cases. The observed rearrangement reactions

  降冰片二烯同系物如双环 [2.2.2]octa-2,5-二烯 (4) 和双环 [3.2.2]nona-6,8-二烯 (7) 与溴的亲电溴化反应得到了迄今为​​止未知的骨架重排二溴化物。在各自的情况下，重排可以通过起始二烯的溴鎓阳离子进行以得到双环[3.2.1]辛烯或双环[3.3.1]壬烯骨架。在类似条件下，双环二烯 7 的 6,7-双（甲氧基羰基）衍生物也证实了观察到的重排反应。