Fmoc-Phe-Phe-NH₂ | 1027752-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Phe-NH₂
• 英文别名: Fmoc-L-Phe-L-Phe-NH2；Fmoc-Phe-Phe-NH2；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1027752-21-1
• 化学式: C₃₃H₃₁N₃O₄
• 分子量: 533.627
• InChiKey: YMFKYVNXEAYQCD-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-2-((S)-2-((((9-芴基)甲氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙烷氨基)-3-苯基丙酸	Fmoc-Phe-Phe-OH	84889-09-8	C33H30N2O5	534.612
  Fmoc-L-苯丙氨酸	N-Fmoc L-Phe	35661-40-6	C24H21NO4	387.435

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-((((9-芴基)甲氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙烷氨基)-3-苯基丙酸 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Fmoc-Phe-Phe-NH₂
  参考文献：
  名称：

  方便的N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初级酰胺化反应，而没有外消旋或差向异构

  摘要：

  N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初次酰胺化反应容易进行，以57-95％的收率分别提供了99％ee和81-99％de的相应酰胺。通过在羧酸活化时将反应温度精确地保持在-15°C，然后使混合的碳羧酸酐与NH 4 Cl反应，该过程很容易避免反应中产物的外消旋和差向异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.042

文献信息

• Environmentally friendly SPPS I. Application of NaOH in 2-MeTHF/methanol for Fmoc removal
  作者：Adam Přibylka、Viktor Krchňák、Eva Schütznerová

  DOI：10.1039/c8gc03778g

  日期：——

  Focusing on the step-by-step transformation of the traditional solid-phase peptide synthesis (SPPS) into an environmentally friendly process, we herein report the elimination of environmentally hazardous components (piperidine, DMF and DCM) from this technique.

  专注于将传统的固相肽合成（SPPS）逐步转变为环境友好的过程，我们在此报告了从该技术中消除环境危害成分（哌啶、DMF和DCM）的方法。
• Green diastereospecific synthesis of various medicine analogues containing dipeptides and release of the medicines by Baker's yeast
  作者：Sunghee Jung、Shin Satoh、Hideyuki Daitoku、Takuya Noguchi、Yuya Kawashima、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133102

  日期：2022.11

  dipeptides in 76–99% yields with 70–>99% de and dipeptides-containing medicine analogues in 74–99% yields with 79–97% de in aqueous THF at −15 °C via the mixed carbonic carboxylic anhydrides by the activation of the corresponding carboxylic acids. We observed that the anilide l-Phe-l-Phe-NHC6H4-4-OH, one of the deprotecting medicine analogues, was cleaved at the C-terminal of l-phenylalanine (l-Phe) by

  我们已经成功地以 76–99% 的收率和 70–>99% 的去氧化酶绿色和经济地合成了各种二肽和含二肽的药物类似物，在 -15 °C 的水性 THF 中以 79–97% 的去氧化酶的收率在 -15 °C 下通过通过相应羧酸的活化得到混合碳酸酐。我们观察到苯胺l -Phe- l -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH 是一种脱保护药物类似物，在饥饿条件下被贝克酵母在l-苯丙氨酸 ( l -Phe) 的C端裂解条件，然后处理新鲜制备的 PhCH 2 CH 2 CO 2 CO 2Et 从 3-苯基丙酸、ClCO 2 Et 和 Et 3 N 在 MeCN 中得到 PhCH 2 CH 2 CONHC 6 H 4 -4-OH 和 PhCH 2 CH 2 CO - 1 -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH收益率分别为 46% 和 42%。有趣的是，贝克酵母对l -Phe- d -Phe-NHC 6