(2S,4R,5S,6S)-6-O-benzyl-8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-di-O-isopropylidene-4-O-(triethylsilyl)-1,2,4,5,6,8-hexahydroxyoctan-3-one | 1054617-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5S,6S)-6-O-benzyl-8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-di-O-isopropylidene-4-O-(triethylsilyl)-1,2,4,5,6,8-hexahydroxyoctan-3-one
• 英文别名: (2R,3S,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-2-triethylsilyloxyhexan-1-one
• CAS: 1054617-61-6
• 化学式: C₄₀H₅₈O₇Si₂
• 分子量: 707.067
• InChiKey: USJXDGDLDNKYQJ-NYVURYMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S,6S)-6-O-benzyl-8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-di-O-isopropylidene-4-O-(triethylsilyl)-1,2,4,5,6,8-hexahydroxyoctan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-4-(benzyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(triethylsilyloxy)-3-[(2-trimethylsilylethoxy)methoxy]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅双环化策略立体选择性地合成糖苷酶抑制剂australine。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体生物控制的，聚合的生物碱类奥特林的合成，吡咯烷嗪类的糖苷酶抑制剂。手性起始原料是衍生自L-赤藓糖的酮3和衍生自L-苹果酸的α-烷氧基醛4。合成的关键步骤是4与3衍生的Z硼烯醇盐之间的高立体选择性醛醇缩合反应。另一关键步骤是通过三步序列由SN2引起的SN2置换的一锅法构建双环吡咯嗪系统。偏苯三酸酯前体上的苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol062570v
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-hydroxybutyrate 在 草酰氯 、 氯代二环己基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2S,4R,5S,6S)-6-O-benzyl-8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-di-O-isopropylidene-4-O-(triethylsilyl)-1,2,4,5,6,8-hexahydroxyoctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅双环化策略立体选择性地合成糖苷酶抑制剂australine。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体生物控制的，聚合的生物碱类奥特林的合成，吡咯烷嗪类的糖苷酶抑制剂。手性起始原料是衍生自L-赤藓糖的酮3和衍生自L-苹果酸的α-烷氧基醛4。合成的关键步骤是4与3衍生的Z硼烯醇盐之间的高立体选择性醛醇缩合反应。另一关键步骤是通过三步序列由SN2引起的SN2置换的一锅法构建双环吡咯嗪系统。偏苯三酸酯前体上的苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol062570v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Glycosidase Inhibitor Australine through a One-Pot, Double-Cyclization Strategy
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol062570v

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled, convergent synthesis of the alkaloid australine, a glycosidase inhibitor of the pyrrolizidine class, is described. The chiral starting materials were ketone 3, derived from L-erythrulose, and alpha-alkoxy aldehyde 4, prepared from L-malic acid. A key step of the synthesis was the highly stereoselective aldol reaction between 4 and a Z boron enolate derived from

  [反应：见正文]描述了立体生物控制的，聚合的生物碱类奥特林的合成，吡咯烷嗪类的糖苷酶抑制剂。手性起始原料是衍生自L-赤藓糖的酮3和衍生自L-苹果酸的α-烷氧基醛4。合成的关键步骤是4与3衍生的Z硼烯醇盐之间的高立体选择性醛醇缩合反应。另一关键步骤是通过三步序列由SN2引起的SN2置换的一锅法构建双环吡咯嗪系统。偏苯三酸酯前体上的苄胺。