1-ethyl-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 112649-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-ethyl-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 112649-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: MTDDYRFILQJHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dihydro-3,10-dimethoxy-13-methyl-8H-dibenzoquinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  C-13-烷基化 8-oxoberbines 的合成

  摘要：

  C-13-烷基化甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹啉-8-酮2a-e是通过1-亚烷基-N-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉1的光环化合成的。此外，缩合1,2,3,4-四氢-6,7-二乙氧基-1-氧代-异喹啉与高邻苯二甲酸酐 7a 和 b 生成 C-13-烷基化 8-oxoberbines 2b 和 c 并提高产率光环化方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241116
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethyl-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,10-二甲氧基原小檗碱

  摘要：

  通过 E- 和 Z-1-亚乙基-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-（3-甲氧基苯甲酰基）异喹啉的光环化合成具有不寻常的3,10-二甲氧基取代的原小檗碱。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200905

文献信息

• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2016169911A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A compound according to Formula (I): wherein R1, LA, CyA, RA, R2, R3, and R4 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions, pain, neuroinflammatory conditions, neurodegenerative conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, leukemia, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据公式（I）的化合物：其中R1、LA、CyA、RA、R2、R3和R4如本文所述。本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物拮抗GPR84，GPR84是涉及炎症状况的G蛋白偶联受体，以及制备这些新化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物预防和/或治疗炎症状况、疼痛、神经炎症状况、神经退行性疾病、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病、心血管疾病、白血病和/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病的方法。
• 3,10-Dimethoxyprotoberberines
  作者：Pennamuthiriar Chinnasamy、Kinuko Iwasa、Silvia von Angerer、Christian Weimar、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19873200905

  日期：——

  Protoberberines with the unusual 3,10‐dimethoxy substitution are synthesized by photocyclization of E‐and Z‐1‐ethylidene‐1,2,3,4‐tetrahydro‐6‐methoxy‐2‐(3‐methoxybenzoyl)isoquinolines.

  通过 E- 和 Z-1-亚乙基-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-（3-甲氧基苯甲酰基）异喹啉的光环化合成具有不寻常的3,10-二甲氧基取代的原小檗碱。
• Catalyst-Free α-Allylation of Dihydroisoquinolines with Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Its Applications in the Construction of Benzo[<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Siyu Wang、Yuhan Li、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang、Lianyou Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02843

  日期：2023.3.17

  carbonates was reported. The scopes of 3,4-dihydroisoquinolines and MBH carbonates as well as gram-scale synthesis were investigated, and densely functionalized adducts were obtained in moderate to good yields. The synthetic utility of these versatile synthons was further demonstrated by the facile synthesis of diverse benzo[a]quinolizidine skeletons.

  在这项工作中，报道了 3,4-二氢异喹啉亚胺与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的温和有效的无催化剂 α-烯丙基化反应。研究了 3,4-二氢异喹啉和 MBH 碳酸盐的范围以及克级合成，并以中等到良好的产率获得了致密的功能化加合物。这些多功能合成子的合成效用通过多种苯并[ a ]喹啉骨架的简便合成得到进一步证明。
• Dihydropyridoisoquinolinones and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US10568879B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  A compound according to Formula I: wherein R1, LA, CyA, RA, R2, R3, and R4 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions, pain, neuroinflammatory conditions, neurodegenerative conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, leukemia, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  符合式 I 的化合物： 其中 R1、LA、CyA、RA、R2、R3 和 R4 如本文所述。 本发明涉及根据式 I 可拮抗参与炎症的 G 蛋白偶联受体 GPR84 的新型化合物、生产这些新型化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物，以及通过施用本发明化合物预防和/或治疗炎症、疼痛、神经炎症、神经退行性疾病、传染性疾病、自身免疫性疾病、内分泌和/或代谢性疾病、心血管疾病、白血病和/或涉及免疫细胞功能损害的疾病的方法。
• Zhao, Bao-Xiang; Eguchi, Shoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 20, p. 2973 - 2977
  作者：Zhao, Bao-Xiang、Eguchi, Shoji

  DOI：——

  日期：——