6-(N-acetyl-N-methylamino)-6-deoxyfumagillol | 132658-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(N-acetyl-N-methylamino)-6-deoxyfumagillol
• 英文别名: N-[(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 132658-35-6
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: MLGBALKBDGPMRT-QMROVXIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇 在 吡啶 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6-(N-acetyl-N-methylamino)-6-deoxyfumagillol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Fumagillin. II. 6-Amino-6-deoxyfumagillol and Its Derivatives.

  摘要：

  6-氨基-6-去氧富马吉洛尔（5）是通过对6-氧-6-去氧富马吉洛尔（4）进行还原胺化合成的，后者是通过氧化富马吉洛尔（2）获得的。还原过程通过氢的赤道攻击进行立体选择性反应，发现5的立体化学与2相同。合成了几种5的衍生物，其中大多数显示出与富马吉洛尔衍生物相当的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.575

文献信息

• Chemical Modification of Fumagillin. II. 6-Amino-6-deoxyfumagillol and Its Derivatives.
  作者：Shogo MARUI、Shoji KISIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.575

  日期：——

  6-Amino-6-deoxyfumagillol (5) was synthesized by reductive amination of 6-oxo-6-deoxyfumagillol (4), which was obtained by oxidation of fumagiollol (2). The reduction proceeded stereoselectively by the equatorial attack of hydride and 5 was found to have the same stereochemistry as that of 2. Several derivatives of 5 were prepared and most of them showed anti-angiogenic activity comparable to that of fumagillol derivatives.

  6-氨基-6-去氧富马吉洛尔（5）是通过对6-氧-6-去氧富马吉洛尔（4）进行还原胺化合成的，后者是通过氧化富马吉洛尔（2）获得的。还原过程通过氢的赤道攻击进行立体选择性反应，发现5的立体化学与2相同。合成了几种5的衍生物，其中大多数显示出与富马吉洛尔衍生物相当的抗血管生成活性。