3-[[(tert-butylamino)carbonyl]oxy]-1-aminoadamantane | 274901-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[[(tert-butylamino)carbonyl]oxy]-1-aminoadamantane
• 英文别名: Carbamic acid, (1,1-dimethylethyl)-, 3-aminotricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl ester；(3-amino-1-adamantyl) N-tert-butylcarbamate
• CAS: 274901-41-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 266.384
• InChiKey: PDQMSGVNXBXKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯 、 3-[[(tert-butylamino)carbonyl]oxy]-1-aminoadamantane 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-Butyl-carbamic acid 3-[2-((S)-2-cyano-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethylamino]-adamantan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2-氰基-（S）-吡咯烷：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系，以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-（S）-吡咯烷（NVP-DPP728，8c）进行后续研究，[1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2 -氰基-（S）-吡咯烷（NVP-LAF237，12j）。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效，稳定，

  DOI：

  10.1021/jm030091l
• 作为产物：
  描述：

  [3-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-adamantyl] N-tert-butylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-[[(tert-butylamino)carbonyl]oxy]-1-aminoadamantane
  参考文献：
  名称：

  1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2-氰基-（S）-吡咯烷：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系，以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-（S）-吡咯烷（NVP-DPP728，8c）进行后续研究，[1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2 -氰基-（S）-吡咯烷（NVP-LAF237，12j）。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效，稳定，

  DOI：

  10.1021/jm030091l

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Hassiepen Ulrich

  公开号：US20100256080A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to a compound The instant invention relates to a compound of formulae (I A), (I B), (X A), (X B), (Y A) or (Y B), wherein R′ represents and R″ represents hydrogen, hydroxy, C 1 -C 7 alkoxy, C 1 -C 8 -alkanoyloxy, or R 5 R 4 N—CO—O—, where R 4 and R 5 independently are C 1 -C 7 alkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by a substitutent selected from C 1 -C 7 alkyl, C 1 -C 7 alkoxy, halogen and trifluoromethyl and where R 4 additionally is hydrogen; or R 4 and R 5 together represent C 3 -C 6 alkylene; in free form or in form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt. Compounds of formulae (I A), (I B), (X A), (X B), (Y A) or (Y B) inhibit DPP-IV (dipeptidyl-peptidase-IV) activity. They are therefore indicated for use as pharmaceuticals in inhibiting DPP-IV and in the treatment of conditions mediated by DPP-IV, such as non-insulin-dependent diabetes mellitus, arthritis, obesity, osteoporosis and further conditions of impaired glucose tolerance.

  本发明涉及一种化合物。本发明涉及一种具有式(I A)、(I B)、(X A)、(X B)、(Y A)或(Y B)的化合物，其中R′代表，R″代表氢、羟基、C1-C7烷氧基、C1-C8-烷酰氧基，或R5R4N—CO—O—，其中R4和R5独立地为C1-C7烷基或苯基，未取代或被C1-C7烷基、C1-C7烷氧基、卤素和三氟甲基等取代基取代，且R4另外为氢；或者R4和R5共同表示C3-C6烷基链；以自由形式或药学上可接受的酸盐形式存在。式(I A)、(I B)、(X A)、(X B)、(Y A)或(Y B)的化合物抑制DPP-IV（二肽基肽酶-IV）活性。因此，它们适用于作为药物用于抑制DPP-IV和治疗由DPP-IV介导的疾病，如非胰岛素依赖型糖尿病、关节炎、肥胖症、骨质疏松症以及其他葡萄糖耐量受损疾病。
• [EN] N-SUBSTITUTED 2-CYANOPYRROLIDINES<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLIDINES N-SUBSTITUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2000034241A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein R is substituted adamantyl; and n is 0 to 3; in free form or in acid addition salt form. Compounds of formula (I) inhibit DPP-IV (dipeptidyl-peptidase-IV) activity. They are therefore indicated for use as pharmaceuticals in inhibiting DPP-IV and in the treatment of conditions mediated by DPP-IV, such as non-insulin-dependent diabetes mellitus, arthritis, obesity, osteoporosis and further conditions of impaired glucose tolerance.

  本发明涉及一种式为(I)的化合物，其中R是取代的金刚烷基；n为0至3；以自由形式或酸加成盐形式存在。式(I)的化合物能够抑制DPP-IV（二肽基肽酶-IV）的活性。因此，它们适用于作为药物用于抑制DPP-IV和治疗由DPP-IV介导的疾病，如非胰岛素依赖性糖尿病、关节炎、肥胖症、骨质疏松症和其他葡萄糖耐量受损的疾病。
• N-SUBSTITUTED 2-CYANOPYRROLIDINES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1137635B1

  公开（公告）日：2005-10-19
• ADAMANTYL O-GLUCURONIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2247602A2

  公开（公告）日：2010-11-10
• US6166063A
  申请人：——

  公开号：US6166063A

  公开（公告）日：2000-12-26