1,5-dichloro-9,10-dithienylanthracene | 223772-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-dichloro-9,10-dithienylanthracene
• 英文别名: 1,5-dichloro-9,10-bis(thien-2-yl)anthracene；2-(1,5-Dichloro-10-thiophen-2-ylanthracen-9-yl)thiophene
• CAS: 223772-91-6
• 化学式: C₂₂H₁₂Cl₂S₂
• 分子量: 411.375
• InChiKey: IYFVJTYCEFMXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dichloro-9,10-dithienylanthracene 在 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-Methyl-4,15-dithiaheptacyclo[11.9.1.12,8.03,7.014,18.019,23.012,24]tetracosa-1(22),2(24),3(7),5,8,10,12,14(18),16,19(23),20-undecaene
  参考文献：
  名称：

  烷基锂试剂通过前所未有的亲核性氢取代制得的电子接受二硫代紫杉醇（Emeraldicene）及其衍生物

  摘要：

  通过了解Pd催化反应并将DMF转换为CH 3 CN溶剂而将DMF用作氢化物来源的方法，据报道，合成Emeraldicene和一些新的取代衍生物的有效途径在有机电子领域具有潜在的应用前景。另外，emeraldicene的亲核烷基化4与烷基锂试剂提供单取代的化合物7和7b中，在柱状叠层后者结晶，与堆中的相邻分子之间的π-π重叠。

  DOI：

  10.1002/chem.201002608
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 在 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,5-dichloro-9,10-dithienylanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二芳基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇的新型酸催化重排，得到10,10'-二芳基-9-蒽

  摘要：

  通常，可以通过在乙酸中用KI / NaH 2 PO 2还原相应的9,10-二芳基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇来获得9,10-二芳基蒽。相反，我们发现，在杂芳基芳基取代基的情况下，并且当蒽取代基上存在per取代基时，会形成大量的蒽酮。可以认为这些蒽酮是由最初的二醇的频哪醇重新排列而产生的。据我们所知，这种类型的重排很少观察到，并且以这种方式获得的10,10'-二芳基-9-蒽酮很难用其他方法制备。我们制备了许多此类化合物，并研究了涉及的转化机理。结果与桥接过渡状态一致10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00406-8

文献信息

• An Improved Synthesis of Substituted Rubicenes Providing Access to Heterocyclic Rubicene Analogues
  作者：Mario Smet、Joachim Van Dijk、Wim Dehaen

  DOI：10.1055/s-1999-2624

  日期：1999.4

  A new method for the preparation of substituted 9,10-diarylanthracenes is described. These compounds are ring closed under palladium catalysis yielding the novel asymmetrically substituted rubicenes and heterocyclic rubicene analogoues.

  本文介绍了一种制备取代的 9,10-二芳基蒽的新方法。这些化合物在钯催化下闭环，生成新的不对称取代的红参和杂环红参类似物。
• A novel acid-catalyzed rearrangement of 9,10-diaryl-9,10-dihydroanthracene-9,10-diols affording 10,10′-diaryl-9-anthrones
  作者：Mario Smet、Joachim Van Dijk、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00406-8

  日期：1999.6

  substituents are present on the anthracene residue, high amounts of anthrones are formed. These anthrones can be considered to result from a vinylogous pinacol rearrangement of the initial diol. To the best of our knowledge, this type of rearrangement is rarely observed, and the 10,10′-diaryl-9-anthrones obtained in this way, are difficult to prepare otherwise. We prepared a number of such compounds and

  通常，可以通过在乙酸中用KI / NaH 2 PO 2还原相应的9,10-二芳基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇来获得9,10-二芳基蒽。相反，我们发现，在杂芳基芳基取代基的情况下，并且当蒽取代基上存在per取代基时，会形成大量的蒽酮。可以认为这些蒽酮是由最初的二醇的频哪醇重新排列而产生的。据我们所知，这种类型的重排很少观察到，并且以这种方式获得的10,10'-二芳基-9-蒽酮很难用其他方法制备。我们制备了许多此类化合物，并研究了涉及的转化机理。结果与桥接过渡状态一致10。
• Electron-Accepting Dithiarubicene (Emeraldicene) and Derivatives Prepared by Unprecedented Nucleophilic Hydrogen Substitution by Alkyllithium Reagents
  作者：Ali Reza Mohebbi、Fred Wudl

  DOI：10.1002/chem.201002608

  日期：2011.2.25

  DMF as a hydride source via a Pd‐catalyzed reaction and switching to CH3CN solvent, an efficient route for the synthesis of emeraldicene and some new substituted derivatives is reported with potential application in organic electronics. Additionally, the nucleophilic alkylation of emeraldicene 4 a with alkyllithium reagents provides monosubstituted compounds 7 a and 7 b, the latter crystallizing in columnar

  通过了解Pd催化反应并将DMF转换为CH 3 CN溶剂而将DMF用作氢化物来源的方法，据报道，合成Emeraldicene和一些新的取代衍生物的有效途径在有机电子领域具有潜在的应用前景。另外，emeraldicene的亲核烷基化4与烷基锂试剂提供单取代的化合物7和7b中，在柱状叠层后者结晶，与堆中的相邻分子之间的π-π重叠。