4-(5-Methoxy-indol-1-yl)-butyric acid | 143236-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-Methoxy-indol-1-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(5-Methoxyindol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 143236-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11104333
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XDYXLJYMYQTONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Methoxy-indol-1-yl)-butyric acid 在 磷酸单乙基酯 、 ethyl polyphosphate (ppe) 、 氨 作用下， 生成 4-(1H-indol-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Indole as a dienophile in inverse electron demand Diels-Alder reactions. 3. Intramolecular reactions with 1,2,4-triazines to access the canthine skeleton

  摘要：

  The intramolecular inverse electron demand cycloaddition of indole with 1,2,4-triazines connected by a tri- or tetramethylene tether linking the indole N-1 position with the triazinyl 3-position successfully produces the canthine skeleton and the homologous system with a seven-membered D-ring.

  DOI：

  10.1021/jo00046a005
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 5-甲氧基吲哚 在 potassium hydride 作用下， 生成 4-(5-Methoxy-indol-1-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Indole as a dienophile in inverse electron demand Diels-Alder reactions. 3. Intramolecular reactions with 1,2,4-triazines to access the canthine skeleton

  摘要：

  The intramolecular inverse electron demand cycloaddition of indole with 1,2,4-triazines connected by a tri- or tetramethylene tether linking the indole N-1 position with the triazinyl 3-position successfully produces the canthine skeleton and the homologous system with a seven-membered D-ring.

  DOI：

  10.1021/jo00046a005