1-[9]anthryl-ethanone-imine | 66691-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-[9]anthryl-ethanone-imine
• 英文别名: 1-[9]Anthryl-aethanon-imin；1-Anthracen-9-ylethanimine
• CAS: 66691-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: WFALYTZFVVAPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[9]anthryl-ethanone-imine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以37%的产率得到(+/-)-1-(9-anthryl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Evaluating hydrogen bonding control in the diastereoselective Diels–Alder reactions of 9-(2-aminoethyl)-anthracene derivatives

  摘要：

  氢键可以用于控制某些蒽衍生物的环加成的立体选择性。DFT计算支持这些反应选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/c5ob01343g
• 作为产物：
  描述：

  9-氰基蒽 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.75h， 以56%的产率得到1-[9]anthryl-ethanone-imine
  参考文献：
  名称：

  Evaluating hydrogen bonding control in the diastereoselective Diels–Alder reactions of 9-(2-aminoethyl)-anthracene derivatives

  摘要：

  氢键可以用于控制某些蒽衍生物的环加成的立体选择性。DFT计算支持这些反应选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/c5ob01343g

文献信息

• Stereoselective Alkylations of Chiral Nitro Imine and Nitro Hydrazone Dianions. Synthesis of Enantiomerically Enriched 3-Substituted 1-Nitrocyclohexenes
  作者：Scott E. Denmark*、Jeffrey J. Ares

  DOI：10.1021/jo801790r

  日期：2008.12.19

  Dianions of chiral nitro imines (generated by a combination of LDA and s-BuLi) underwent diastereoselective alkylation with methyl, butyl, isopropyl, allyl, and methallyl iodides. In contrast to the behavior of simple metalloenamines, the most selective auxiliary contained no coordinating groups but did possess a large steric difference between the two substituents. The yield and selectivity of the

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。
• Martynoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 164,173
  作者：Martynoff

  DOI：——

  日期：——
• US4076830A
  申请人：——

  公开号：US4076830A

  公开（公告）日：1978-02-28
• Evaluating hydrogen bonding control in the diastereoselective Diels–Alder reactions of 9-(2-aminoethyl)-anthracene derivatives
  作者：R. A. Bawa、F.-M. Gautier、H. Adams、A. J. H. M. Meijer、S. Jones

  DOI：10.1039/c5ob01343g

  日期：——

  Hydrogen bonding can be used to control the stereoselectivity of the cycloaddition of some anthracene derivatives. DFT calculations provide support for the origins of the selectivity in these reactions.

  氢键可以用于控制某些蒽衍生物的环加成的立体选择性。DFT计算支持这些反应选择性的起源。