(+/-)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxybenzyl)butanolide | 111959-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxybenzyl)butanolide
• 英文别名: 4-(3-benzoxy-4-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；(3-O-benzylisovanillyl)butanolide；4-[(4-Methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 111959-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: CNYJTFPTUVGSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxybenzyl)butanolide 生成 (9R,13R)-5,17-dihydroxy-4,18-dimethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  ROBIN, J. -P.;LANDAIS, Y., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 224-226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E-2-(3-Benzyloxy-4-methoxybenzylidene)butanedioic acid 1-methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 锂硼氢 、 magnesium 作用下， 反应 9.5h， 生成 (+/-)-3-(3-Benzyloxy-4-methoxybenzyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  Studies with plant cell cultures of Catharanthusroseus. Oxidative coupling of dibenzylbutanolides catalyzed by plant cell culture extracts

  摘要：

  利用适当的二苯基丁醇酮，例如从易得的醛类物质经过高效合成途径得到的7，以及从长春花细胞培养提取得到的无细胞提取物，可以实现酶催化的氧化偶联将7与黄连木酚类似物结合。目前正在进行研究，将这种化合物转化为合成商业重要的抗癌药物依托泊苷中使用的中间体。

  DOI：

  10.1139/v92-267

文献信息

• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium: II. Application to the formation of steganes skeleton by oxidative phenolic coupling.
  作者：Jean-Pierre Robin、Yannick Landais

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88186-2

  日期：——

  Ruthenium (IV) dioxide dihydrate in fluoro acidic medium was found to be a very efficient agent for the oxidative coupling of the phenolic lignans (+/-)-presteganes A and B. Different attempts to oxidise the diphenolic dibenzylbutanolide (+/-)-HPMF were also carried out, but were unsuccessful. Likely explanation for these failures are given.
• ROBIN, J. -P.;LANDAIS, Y., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 224-226
  作者：ROBIN, J. -P.、LANDAIS, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium(IV) dioxide in fluoro acid medium. An efficient biaryl phenol coupling process, exemplified with a biomimetic access to the skeleton of steganacin from presteganes
  作者：Jean Pierre Robin、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo00236a056

  日期：1988.1
• Studies with plant cell cultures of <i>Catharanthus</i><i>roseus</i>. Oxidative coupling of dibenzylbutanolides catalyzed by plant cell culture extracts
  作者：James P. Kutney、G. M. Hewitt、Terence C. Jarvis、Jan Palaty、Steven J. Rettig

  DOI：10.1139/v92-267

  日期：1992.7.1

  Utilizing appropriate dibenzylbutanolides, for example 7, obtained via an efficient synthetic route from readily available aldehydes, and cell-free extracts obtained from Catharanthusroseus cell cultures, it was possible to achieve enzyme-catalyzed oxidative coupling of 7 to picropodophyllotoxin analogues. Studies are presently underway to convert such compounds to intermediates employed in the synthesis of the commercially important anti-cancer drug, etoposide.

  利用适当的二苯基丁醇酮，例如从易得的醛类物质经过高效合成途径得到的7，以及从长春花细胞培养提取得到的无细胞提取物，可以实现酶催化的氧化偶联将7与黄连木酚类似物结合。目前正在进行研究，将这种化合物转化为合成商业重要的抗癌药物依托泊苷中使用的中间体。