N-propionylisatin | 17529-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-propionylisatin
• 英文别名: 1-Propionyl-1H-indole-2,3-dione；1-propanoylindole-2,3-dione
• CAS: 17529-69-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00158606
• 分子量: 203.197
• InChiKey: IHNYAHBLLCMRCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propionylisatin 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-丙基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  用[BH 3 .THF]配合物还原N-酰基赖氨酸

  摘要：

  通过在室温下用新鲜制备的BH 3还原，可以将N-酰基赖氨酸直接高产率地转化为N-烷基吲哚。THF配合物。该还原代表制备具有长链烷基，特别是那些在碳链内具有卤素的N-烷基吲哚的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88390-4
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-propionylisatin
  参考文献：
  名称：

  用[BH 3 .THF]配合物还原N-酰基赖氨酸

  摘要：

  通过在室温下用新鲜制备的BH 3还原，可以将N-酰基赖氨酸直接高产率地转化为N-烷基吲哚。THF配合物。该还原代表制备具有长链烷基，特别是那些在碳链内具有卤素的N-烷基吲哚的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88390-4

文献信息

• Aminolysis of Isatin and N-Acetyl Isatin in Acetonitrile and Mixed Acetonitrile-Water Solvents
  作者：Mahmoud F. Ibrahim、Asma A.A. Al-Karewi、Sherine N. Khattab、Ezzat A. Hamed、Ayman El-Faham

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16968

  日期：——

  The reactions of N-acetyl isatin and N-propionyl isatin with morpholine, piperazine and diethylamine in acetonitrile underwent nucleophilic substitution reactions at the amide linkage with ring opening process to give N-[2-(2-amino-2-oxo-acetyl)phenyl]acetamide derivatives and N-[2-(2-amino-2-oxoacetyl)phenyl]propionamide derivatives, respectively. The rate constants of the titled reactions were studied spectrophotometerically in pure acetonitrile and acetonitrile-water mixed solvent. The reactions in pure acetonitrile obeyed third order kinetics. The activation parameters suggest that the mechanism of the reaction proceeds by parallel specific base and dimer mechanisms depending on temperature and the nature of amine. The reaction of isatin with piperazine in acetonitrile-water mixed solvent passes through formation of solvated intermediate which in turn gives zwitterionic ion intermediate that leads to the final product in a slow step. The nonlinear plots of log kN versus 1/D of the binary solvent as well as the plot of log kN versus XH2O, indicate a specific solvation. The plot of log kN versus log [H2O] gives the number of water molecules (n) contaminated in the transition state. The inversely proportional correlation between ENT and log kA values agrees with the formation of solvated zwitterionic (tetrahedral) intermediates in the rate determined step. The application of multiparameter approach of a, b and p* indicates that the rate of the reaction is influenced by both specific and nonspecific solute-solvent interactions.

  N-乙酰异靛酮和N-丙酰异靛酮与吗啉、哌嗪和二乙胺在乙腈中发生了核亲电取代反应，在酰胺键处伴随着环打开的过程，分别生成N-[2-(2-氨基-2-氧-乙酰基)苯基]乙酰胺衍生物和N-[2-(2-氨基-2-氧-乙酰基)苯基]丙酰胺衍生物。这些反应的速率常数在纯乙腈和乙腈-水混合溶剂中进行了光度计研究。纯乙腈中的反应遵循三阶动力学。活化参数表明反应机制取决于温度和胺的性质，经过平行的特定碱和二聚体机制。异靛酮与哌嗪在乙腈-水混合溶剂中的反应经历了溶剂化中间体的形成，进而生成带有两性离子的中间体，这一步骤较慢，最终产物的形成也较慢。log kN与二元溶剂的1/D的非线性图以及log kN与XH2O的图都表明了特定的溶剂化现象。log kN与log [H2O]的图给出了在过渡态中涉及的水分子数量(n)。ENT与log kA值之间的反比相关性支持了在速率决定步骤中形成溶剂化的两性离子（四面体）中间体。多参数方法（a, b和p*）的应用表明反应速率受特定和非特定溶质-溶剂相互作用的影响。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Dihydroisocoumarin-Based Spirooxindole Frameworks <i>via</i> Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Jia-Le Wu、Bai-Xiang Du、Yu-Chen Zhang、Ying-Ying He、Jing-Yi Wang、Ping Wu、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600271

  日期：2016.9.1

  An organocatalytic asymmetric approach has been developed for the ennantioselective construction of dihydroisocoumarin‐based spirooxindole frameworks in high yields, excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99%, all >95:5 dr, up to 99% ee). This approach takes advantage of chiral thiourea‐tertiaryamine catalyzed tandem reaction of isatins with enolizable homophthalic anhydride, which has

  已开发出一种有机催化不对称方法，用于高产率，出色的非对映异构和对映选择性（高达99％，所有> 95：5 dr，高达99％ee）的基于二氢异香豆素的螺并恶臭吲哚骨架的天线选择性构建。这种方法利用了手性硫脲-叔胺催化的靛红与可烯醇化的邻苯二甲酸酐的串联反应，该反应具有广泛的底物范围，并且可以在低催化剂负载下进行。该反应不仅为构建对映体富集的基于二氢异香豆素的螺氧杂吲哚骨架提供了一种有效而有用的方法，而且还将丰富催化重要的不对称串联反应和对映体选择性合成重要的螺环辛多酚的研究内容。
• Synthesis, Anti-tumor Activity and Odd–even Effect of Simple Isatin Derivatives
  作者：Gang Chen、Xiaojiang Hao、Ye Wang、Shuzhen Mu

  DOI：10.2174/157018081210151012120940

  日期：2015.10.12

  In this work, a series of N-substituted isatin derivatives was synthesized by different reactions. The synthesized isatin derivatives were characterized by NMR, MS and elemental analysis. Then the anti-tumor activities of these compounds were evaluated through the cytotoxicity against A549 and P388 cell line test. The results show that several compounds show much higher anti-tumor activity than that of isatin, and there is an even-odd effect in the structure activity relationship.

  本研究通过不同的反应合成了一系列N-取代的靛红衍生物。 通过核磁共振、质谱和元素分析对合成的靛红衍生物进行了表征，然后通过对A549和P388细胞株的细胞毒性测试评估了这些化合物的抗肿瘤活性。结果表明，有几种化合物的抗肿瘤活性远高于伊沙替丁，而且在结构活性关系中存在偶数效应。
• Joshi, B. S.; Likhate, M. A.; Viswanathan, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 114 - 116
  作者：Joshi, B. S.、Likhate, M. A.、Viswanathan, N.

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,H., Monatshefte fur Chemie, 1905, vol. 26, p. 1323
  作者：Meyer,H.

  DOI：——

  日期：——