苯丙酰胺,a-(二甲氨基)-N-[2-(1H-吲哚-3-基)-2-羰基乙基]-,(aS)- | 161068-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯丙酰胺,a-(二甲氨基)-N-[2-(1H-吲哚-3-基)-2-羰基乙基]-,(aS)-
• 英文名称: prealmazole C
• 英文别名: (2S)-2-(dimethylamino)-N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 161068-70-8
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: BZLDDLHSGOJUEV-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  626.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酰胺,a-(二甲氨基)-N-[2-(1H-吲哚-3-基)-2-羰基乙基]-,(aS)- 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-acetylalmazole C
  参考文献：
  名称：

  Almazole C，一种新的吲哚生物碱，带有塞内加尔减水紫菜海藻†的2,5-二取代的恶唑部分及其假定的生物遗传肽前体†

  摘要：

  通过产品分离和仿生合成（还建立了绝对的构型），塞扎尔人的紫菜海藻中出现了已知的恶唑生物碱almazoles A（（+）- 1）和B（（+）- 2）。修饰的肽prealmazole C（（+）- 4）和恶唑生物碱almazole C（（+）- 3a）。还涉及N，N-二甲基-L-苯丙氨酰胺（（+）- 7）和新肽（+）- 5和（+）- 6以及一系列已知的小单元。在所有情况下，恶唑环都特别插入2,5-。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770726
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 苯丙酰胺,a-(二甲氨基)-N-[2-(1H-吲哚-3-基)-2-羰基乙基]-,(aS)-
  参考文献：
  名称：

  Almazole C，一种新的吲哚生物碱，带有塞内加尔减水紫菜海藻†的2,5-二取代的恶唑部分及其假定的生物遗传肽前体†

  摘要：

  通过产品分离和仿生合成（还建立了绝对的构型），塞扎尔人的紫菜海藻中出现了已知的恶唑生物碱almazoles A（（+）- 1）和B（（+）- 2）。修饰的肽prealmazole C（（+）- 4）和恶唑生物碱almazole C（（+）- 3a）。还涉及N，N-二甲基-L-苯丙氨酰胺（（+）- 7）和新肽（+）- 5和（+）- 6以及一系列已知的小单元。在所有情况下，恶唑环都特别插入2,5-。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770726

文献信息

• Synthesis of 5-(3-indolyl)oxazole natural products. Structure revision of Almazole D
  作者：Fumiko Miyake、Michinao Hashimoto、Sorasaree Tonsiengsom、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.109

  日期：2010.6

  The synthesis and utility of β-oxotryptamine and β-oxytryptophan ester synthons provide a convenient entry to 5-(3-indolyl)oxazole natural products leading to a structure revision of almazole D.

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。
• Structural Optimization of the Natural Product: Discovery of Almazoles C–D and Their Derivatives as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic Fungus Agents
  作者：Meiling Yuan、Zhaoyong Tian、Xiangyang Yin、Xinyu Yuan、Jixuan Gao、Wenying Yuan、Aidang Lu、Ziwen Wang、Liang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c05898

  日期：2022.12.21

  natural products is a hot topic of current research. Marine natural products almazoles C–D were efficiently prepared and selected as the lead compounds in this work. Two series of almazole derivatives were designed and synthesized, and their antiviral and fungicidal activities were systematically evaluated. The results of anti-tobacco mosaic virus (anti-TMV) activity showed that almazoles C–D and their

  植物病害严重影响农作物的生长发育和农产品的质量和产量。基于天然产物寻找植物源候选农药是当前研究的热点。在这项工作中，海洋天然产物阿马唑 C-D 得到有效制备并被选为先导化合物。设计并合成了两个系列的阿马唑衍生物，并系统评价了它们的抗病毒和杀真菌活性。抗烟草花叶病毒（抗TMV）活性结果表明，阿马唑C-D及其衍生物具有良好的抗TMV活性。化合物6 , 15 , 16a , 16b , 16g , 16l , 16n ,20a、20d、20i和20n表现出比商业抗病毒剂利巴韦林更好的抗 TMV 活性。抗TMV机制研究表明，化合物16b可诱导20S CP（coat protein，CP）聚合，从而影响TMV病毒颗粒的组装。分子对接结果表明，化合物15、16b和20n可通过氢键与氨基酸残基结合，达到优异的抗TMV作用。此外，大多数阿马唑衍生物被发现对八种植物病原体（Fusarium oxysporum
• Almazole C, a New Indole Alkaloid Bearing an Unusually 2,5-Disubstituted Oxazole Moiety, and its putative biogenetic peptidic precursors, from a senegalese delesseriacean seaweed
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19940770726

  日期：1994.11.2

  From product isolation and biomimetic synthesis – which also establishes absolute configurations – the known oxazole alkaloids almazoles A ((+)-1) and B ((+)-2) seem to arise in a Senegalese delesseriacean seaweed from, in seuence, the new modified peptide prealmazole C ((+)-4) and the oxazole alkaloid almazole C ((+)-3a). N,N-Dimethyl-L-phenylalaninamide ((+)-7) and the new peptides (+)-5 and (+)-6

  通过产品分离和仿生合成（还建立了绝对的构型），塞扎尔人的紫菜海藻中出现了已知的恶唑生物碱almazoles A（（+）- 1）和B（（+）- 2）。修饰的肽prealmazole C（（+）- 4）和恶唑生物碱almazole C（（+）- 3a）。还涉及N，N-二甲基-L-苯丙氨酰胺（（+）- 7）和新肽（+）- 5和（+）- 6以及一系列已知的小单元。在所有情况下，恶唑环都特别插入2,5-。