7-氨基-2H-苯并[B][1,4]噻嗪-3(4H)-酮 | 21762-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 7-氨基-2H-苯并[B][1,4]噻嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 7-Amino-3,4-dihydro-2H-<1,4>benzothiazin-3-one
• 英文别名: 7-amino-3,4-dihydro-3-oxo-2H(1,4)benzothiazine；7-amino-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；7-amino-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；7-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one；7-Amino-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin；7-amino-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 21762-79-8
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• 分子量: 180.23
• InChiKey: BWVCFRAIWIZNNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-2H-苯并[B][1,4]噻嗪-3(4H)-酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-(3-tert-butylamino-2-hydroxy)propoxy-3,4-dihydro-3-oxo-2H(1,4)benzothiazine fumarate
  参考文献：
  名称：

  Cecchetti; Fravolini; Fringuelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 1, p. 61 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-2H-[1,4]-苯并噻嗪-3(4H)-酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到7-氨基-2H-苯并[B][1,4]噻嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [Cu]催化的S N AR反应：用叠氮化钠直接胺化缺电子的芳基卤化物，并在Cu（II）-抗坏血酸氧化还原体系下合成芳基硫醚

  摘要：

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.032

文献信息

• Phenylene derivatives
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US05756518A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  This invention relates to a phenylene derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof and also to a medicine containing it as an effective ingredient. ##STR1## wherein R.sup.1 represents H or halogen; A represents --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N(R.sup.2)--, --O-- or --S--; W represents --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 O--; X represents --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 N(R.sup.3)--, --CH.dbd.N--, --COO-- or --CONH--; Y represents ##STR2## B.sup.1 represents --C(R.sup.7)(R.sup.8)(CH.sub.2).sub.l --, --S(O).sub.m (CH.sub.2).sub.n -- or --CH.dbd.C(R.sup.9)--; B.sup.2 represents --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --; Z.sup.1 and Z.sup.2 each represents O or S; etc. The phenylene derivative or salt thereof has antileukotrienic action and antihistaminic action and is useful as a medicine such as an asthma preventive or curative.

  这项发明涉及以下式（1）所代表的苯基衍生物或其盐，以及包含其作为有效成分的药物。其中，R.sup.1代表H或卤素；A代表--CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N(R.sup.2)--, --O--或--S--；W代表--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 O--；X代表--CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 N(R.sup.3)--, --CH.dbd.N--, --COO--或--CONH--；Y代表##STR2## B.sup.1代表--C(R.sup.7)(R.sup.8)(CH.sub.2).sub.l --, --S(O).sub.m (CH.sub.2).sub.n --或--CH.dbd.C(R.sup.9)--；B.sup.2代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --；Z.sup.1和Z.sup.2每个代表O或S；等等。该苯基衍生物或其盐具有抗白三烯作用和抗组胺作用，可用作哮喘预防或治疗等药物。
• New heterocyclic ring systems. XII. Synthesis of [1,4]thiazinocarbazoles
  作者：C. Brunelli、A. Fravolini、G. Grandolini、G. Strappaghetti

  DOI：10.1002/jhet.5570170140

  日期：1980.1

  4]benzo-thiazin-3(4H)ones by the Jaap-Klingemann reaction with 2-hydroxymethylenecyclohexanone followed by Fischer indolisation of the resulting hydrazones. The structures of the hitherto unknown ring systems have been confirmed by pmr spectral data.

  通过与2-羟基亚甲基环己酮的Jaap-Klingemann反应，然后由6-氨基，7-氨基和8-氨基2 H [1,4]苯并噻嗪-3（4 H）酮合成了五种[1,4]噻嗪咔唑。所形成的的费歇尔吲哚化。迄今未知的环系统的结构已由pmr光谱数据证实。
• Heteroaryl substituted phenylene derivatives, their preparation and their use as leukotriene receptor antagonists
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0799826A1

  公开（公告）日：1997-10-08

  This invention relates to a phenylene derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof and also to a medicine containing it as an effective ingredient. wherein R1 represents H or halogen; A represents -CH=CH-, -CH=N-, -N(R2)-, -O- or -S-; W represents -CH=CH- or -CH2O-; X represents -CH2O-, -CH2S-, - CH2N(R3)-, -CH=N-, -COO- or -CONH-; Y represents B1 represents -C(R7)(R8)(CH2)ℓ-, -S(O)m(CH2)n- or -CH=C(R9)-; B2 represents -CH2CH2- or -CH2CH2CH2-; Z1 and Z2 each represents O or S; etc. The phenylene derivative or salt thereof has antileukotrienic action and antihistaminic action and is useful as a medicine such as an asthma preventive or curative.

  本发明涉及以下式（1）所表示的苯基衍生物或其盐，以及含有其作为有效成分的药物。其中，R1表示H或卤素；A表示-CH=CH-，-CH=N-，-N（R2）-，-O或-S-；W表示-CH=CH-或-CH2O-；X表示-CH2O-，-CH2S-，-CH2N（R3）-，-CH=N-，-COO-或-CONH-；Y表示B1表示-C（R7）（R8）（CH2）ℓ-，-S（O）m（CH2）n-或-CH=C（R9）-；B2表示-CH2CH2-或-CH2CH2CH2-；Z1和Z2各表示O或S等。该苯基衍生物或其盐具有抗白三烯作用和抗组胺作用，并且可用作药物，例如哮喘预防或治疗药物。
• HETEROCYCLIDENE-N-(ARYL) ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：UCHIDA Hideharu

  公开号：US20100016285A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The blow-described formula (I) [Ch. 1] a compound represented by formula (I) (wherein k, m, n, and p each represent 0 to 2; j and q represents 0 or 1; R 1 represents a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, NH 2 , OH, a carboxyl group, an alkanoyl group, CN, NO 2 , or the like; R 2 represents a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an oxo group, or the like; represents an oxygen atom, —NR 3 —, or —S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); X 2 represents a methylene group, an oxygen atom, —NR 3 — (wherein R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like), or S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); W represents a methylene group, a carbonyl group, or a sulfonyl group; R 7 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or the like; R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, the broken line in the ring containing X 1 and X 2 represents a condensation of two rings; cycle moiety represents a five- or six-membered aryl ring or heteroaryl ring; and the solid line and the broken line between L 1 and L 2 are a single bond or double bond, and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt thereof, or solvates thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound as an active ingredient.

  以下是所描述的公式(I)[Ch. 1]的化合物，由公式(I)表示（其中k、m、n和p各自表示0到2；j和q表示0或1；R1表示卤素原子、碳氢基团、杂环基团、烷氧基、烷氧羰基基团、NH2、OH、羧基、烷酰基、CN、NO2或类似物；R2表示卤素原子、氨基基团、碳氢基团、芳香杂环基团、氧代基团或类似物；表示氧原子、-NR3-或-S（O）r-（其中r为0至2的整数）；X2表示亚甲基基团、氧原子、-NR3-（其中R3为氢原子、碳氢基团或类似物）或S（O）r-（其中r为0至2的整数）；W表示亚甲基基团、羰基基团或磺酰基基团；R7表示氢原子、碳氢基团、杂环基团或类似物；R8表示氢原子、卤素原子、碳氢基团、杂环基团，环中的X1和X2之间的断线表示两个环的缩合；环基表示五元或六元芳基环或杂芳基环；实线和L1和L2之间的断线是单键或双键，波浪线表示E-异构体或Z-异构体），其盐或溶剂化物，以及含有该化合物作为活性成分的药物组成物。
• Alkanolaminoxy derivatives of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one, their production process, and their pharmaceutical use
  申请人：MEDIOLANUM FARMACEUTICI s.r.l.

  公开号：EP0106816A2

  公开（公告）日：1984-04-25

  Object of the invention is a class of new organic compounds derived from 1,4-benzothiazine through substitution of an hydrogen atom in position 6, 7 or 8 by an oxypropanolammine radical monosubstituted in N and furthermore a series of new phenyl derivatives of 1,4-benzothiazine, obtained as intermediate in the synthesis of oxypropanolammine derivatives, and process for obtained the new compounds in form suitable for the preparation of pharmaceutical compositions having antihypertensive, vasodilating and antiarrhythmic activity.

  本发明的目的是一类新的有机化合物，由 1,4-苯并噻嗪通过 6、7 或 8 位上的氢原子被 N 单取代的氧丙醇胺基所取代而得到，此外还有一系列新的 1,4-苯并噻嗪苯基衍生物，这些衍生物在合成氧丙醇胺衍生物的过程中作为中间体而得到，以及获得这些新化合物的工艺，这些新化合物的形式适合于制备具有抗高血压、血管扩张和抗心律失常活性的药物组合物。