5-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 1620285-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethylpyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 1620285-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: PNAHXMLBZHPJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl(2-bromo-5-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS ALPHA 7 NACHR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-7-NACHR

  摘要：

  本发明揭示了一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和m如本文所述，作为尼古丁乙酰胆碱受体特别是α7亚型的调节剂，其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、制药组合物以及与合适药物的组合。还揭示了该化合物的制备过程以及在治疗中的预期用途，特别是在预防和治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆等疾病中的应用。

  公开号：

  WO2014111839A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 乙醇 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS ALPHA 7 NACHR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-7-NACHR

  摘要：

  本发明揭示了一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和m如本文所述，作为尼古丁乙酰胆碱受体特别是α7亚型的调节剂，其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、制药组合物以及与合适药物的组合。还揭示了该化合物的制备过程以及在治疗中的预期用途，特别是在预防和治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆等疾病中的应用。

  公开号：

  WO2014111839A1

文献信息

• Pyrrole Derivatives as Alpha 7 NACHR Modulators
  申请人：LUPIN LIMITED

  公开号：US20150361041A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and m are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly α7 subtype, its tautomeric forms, its stereoisomers, its pharmaceutically acceptable salts, its pharmaceutical composition, and its combinations with suitable medicaments. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  本发明公开了一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和m如本文所述，作为尼古丁乙酰胆碱受体特别是α7亚型的调节剂，其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、制药组合物及其与适当药物的组合。还公开了制备该化合物的方法及其在治疗中的预防和治疗（如阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆等）的预期用途。
• PYRROLE DERIVATIVES AS ALPHA 7 NACHR MODULATORS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP2945941A1

  公开（公告）日：2015-11-25
• US9617211B2
  申请人：——

  公开号：US9617211B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS ALPHA 7 NACHR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-7-NACHR
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014111839A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and m are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly α7 subtype, its tautomeric forms, its stereoisomers, its pharmaceutically acceptable salts, its pharmaceutical composition, and its combinations with suitable medicaments. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  本发明揭示了一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和m如本文所述，作为尼古丁乙酰胆碱受体特别是α7亚型的调节剂，其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、制药组合物以及与合适药物的组合。还揭示了该化合物的制备过程以及在治疗中的预期用途，特别是在预防和治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆等疾病中的应用。