7-氨基-4-氯甲基香豆素 | 147963-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-4-氯甲基香豆素
• 英文名称: 7-amino-4-chloromethylcoumarin
• 英文别名: 7-amino-4-(chloromethyl)-2H-1-benzopyran-2-one；7-amino-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one；7-amino-4-(chloromethyl)chromen-2-one
• CAS: 147963-22-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: VIEYMVWPECAOCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，需避光和惰性气体保护。

制备方法与用途

CellTracker Blue CMAC是一种荧光染料，其氯甲基能够与细胞蛋白质形成共价键。这种染料能提供稳定连接，使研究人员能够在长时间内追踪细胞动态[1]。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-[4-(氯甲基)-2-氧代-2H-色烯-7-基]乙酰胺	N-acetyl-7-amino-4-chloromethylcoumarin	447398-67-6	C12H10ClNO3	251.669
  (4-氯甲基)香豆素-7-氨基甲酸乙酯	[4-(chloromethyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl]-carbamic acid ethyl ester	147963-30-2	C13H12ClNO4	281.696

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-chloromethyl-7-phenylamino-2H-chromen-2-one	1270046-64-4	C16H12ClNO2	285.73
  ——	7-amino-4-(hydroxymethyl)-2H-1-benzopyran-2-one	873950-21-1	C10H9NO3	191.186
  ——	4-{[(7-amino-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)methyl]amino}butanoic acid	873950-23-3	C14H16N2O4	276.292
  ——	7-anilino-4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one	1270046-30-4	C19H15N3O2	317.347

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-4-氯甲基香豆素 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 4-((((1-((7-amino-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-氨基-4-氯甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Targeting of GLUT5 for Transporter-Mediated Drug-Delivery Is Contingent upon Substrate Hydrophilicity

  摘要：

  高果糖摄取与癌症发展和进展之间的特定联系突出了果糖转运蛋白作为区分正常细胞和癌细胞的一种潜在手段。在多种癌症中GLUT5的表达增加，为开发针对癌症的成像和生物活性剂提供了可能性。在此，我们探讨通过癌症相关的果糖特异性转运蛋白GLUT5传递生物活性剂的可行性。我们使用2,5-脱水-D-甘露醇特异性靶向GLUT5，并研究了几个药物共轭物诱导癌症特异性细胞毒性的能力。对CLB共轭物在GLUT5阳性的乳腺癌细胞和正常乳腺细胞中的概念验证分析进行了研究。在24小时和48小时内评估了共轭物的细胞毒性，并观察到癌症选择性与共轭物大小之间存在显著相关性。发现这些差异与共轭物大小和疏水性的增加导致GLUT5介导的摄取丧失有关。这些发现提供了关于GLUT5的底物耐受性的信息，并强调了保持适当亲水性对于GLUT介导的传递的重要性。

  DOI：

  10.3390/ijms22105073

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Imidazolyl Derivatives of 4,7-Disubstituted Coumarins as Aromatase Inhibitors Selective over 17-α-Hydroxylase/C17−20 Lyase
  作者：Angela Stefanachi、Angelo D. Favia、Orazio Nicolotti、Francesco Leonetti、Leonardo Pisani、Marco Catto、Christina Zimmer、Rolf W. Hartmann、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm101120u

  日期：2011.3.24

  The design, synthesis, and biological evaluation of a series of new aromatase (AR, CYP19) inhibitors bearing an imidazole ring linked to a 7-substituted coumarin scaffold at position 4 (or 3) are reported. Many compounds exhibited an aromatase inhibitory potency in the nanomolar range along with a high selectivity over 17-α-hydroxylase/C17−20 lyase (CYP17). The most potent AR inhibitor was the 7-(3

  报道了一系列新的芳香酶（AR，CYP19）抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与7位取代的香豆素骨架连接的4位（或3位）咪唑环。许多化合物在纳摩尔浓度范围内均显示出芳香化酶抑制潜能，并且对17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶（CYP17）具有较高的选择性。最有效的AR抑制剂是7-（3,4-二氟苯氧基）-4-咪唑基甲基香豆素24，IC 50 = 47 nM。在一定数量的香豆素衍生物上的对接模拟可以识别驱动结合的最重要的相互作用，并清楚地表明香豆素和紧密相关的杂环分子支架的适当结构修饰的允许和不允许的区域。
• Synthesis and biological effect of lysosome-targeting fluorescent anion transporters with enhanced anionophoric activity
  作者：Xiao-Qiao Hong、Xiang-Yu He、Kin Yip Tam、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127461

  日期：2020.10

  Two lysosome-targeting fluorescent anion transporters derived from coumarins, trifluoromethylated arylsquaramides and morpholines were synthesized, and their specificity and efficiency to target and alkalize lysosomes were investigated. They are able to target lysosomes specifically. Compared with the previous analogue without trifluoromethyl substituents, these two conjugates, in particular the one

  合成了两种香豆素靶向的溶酶体荧光阴离子转运蛋白，三氟甲基化的芳基方酸酰胺和吗啉，并研究了它们靶向和碱化溶酶体的特异性和效率。他们能够特异性地靶向溶酶体。与先前的不具有三氟甲基取代基的类似物相比，这两种缀合物，特别是具有3,5-双（三氟甲基）取代基的缀合物，具有促进氯离子转运，碱化溶酶体并降低溶酶体组织蛋白酶活性的显着更高的能力。 B酶。本发现表明，提高靶向溶酶体的荧光阴离子转运蛋白的阴离子活性，有利于碱化溶酶体并使溶酶体组织蛋白酶B酶失活的效率。
• A macrocyclic coumarin-containing tripeptide via CuAAC chemistry
  作者：Sander S. van Berkel、Bas van der Lee、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b906762k

  日期：——

  A Cu-catalysed macrocyclisation was performed to obtain a macrocyclic coumarin-containing tripeptide for use in thrombin activity measurements.

  进行了一项铜催化的环化反应，以获得一种含有香豆素的环状三肽，用于凝血酶活性测定。
• Novel coumarin-based pH sensitive fluorescent probes for the highly alkaline pH region
  作者：T. Hien Nguyen、Tong Sun、Kenneth T.V. Grattan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108312

  日期：2020.6

  coumarin-based pH indicators are reported. They show a fluorescence response to pH in the highly alkaline pH region with calculated pKa values in the range of 12.2–12.5. Covalent immobilization of the indicators to polymer supports provides novel pH-sensitive materials that possess excellent photostability. The materials are sensitive to pH in a similar range and can be applied in optical pH sensors for

  报告了新型可聚合香豆素基pH指示剂的设计，合成和光谱性质。它们显示出在高碱性pH范围内对pH的荧光响应，计算出的p K a值在12.2–12.5范围内。将指示剂共价固定在聚合物载体上可提供具有出色光稳定性的新型pH敏感材料。该材料对相似范围内的pH敏感，可应用于光学pH传感器中，以测量各种碱性介质中的pH。
• Synthesis, Enzymatic Evaluation, and Docking Studies of Fluorogenic Caspase 8 Tetrapeptide Substrates
  作者：Przemysław Reszka、Riad Schulz、Karen Methling、Michael Lalk、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/cmdc.200900356

  日期：2010.1.4

  give the desired substrates in good yields and in high enantiomeric purity. Based on KM and Vmax values, the new compounds proved to be excellent substrates for recombinant human caspase 8. In contrast, the KM values for the same compounds as substrates for human caspase 3 were approximately 10–20‐fold higher. Molecular modeling studies based on the X‐ray crystal structures of both human caspases 3 and

  描述了对半胱天冬酶8具有选择性的新型荧光基四肽底物的合成，酶学评估和分子模型研究，该底物具有一般结构Ac-IETD-AXX。von Pechmann缩合反应合成了各种荧光报告基团（AXX），即3和4个取代的香豆素和quinolin-2（1 H ）-1 。随后在新开发的合成条件下将它们与caspase-8选择性四肽Ac-IETD-OH偶联，以高收率和高对映体纯度提供所需的底物。基于K M和V max值，新化合物被证明是重组人caspase 8的优良底物。相反， K M与人半胱天冬酶3的底物相同的化合物的值大约高10–20倍。基于人半胱氨酸蛋白酶3和8的X射线晶体结构的分子建模研究表明，两个活性位点中都有足够的空间容纳在荧光香豆素和喹啉3和4位中具有中等体积取代基的底物。 2（1小时）-那些。使用程序AutoDock 3将底物自动对接至人胱天蛋白酶3和8的活性位点，其结构类似于已公开的晶体学结