2-phenyl-4H-thiopyrano [2, 3-b] pyridin-4-one | 84951-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4H-thiopyrano [2, 3-b] pyridin-4-one
• 英文别名: 2-Phenylthiopyrano[2,3-b]pyridin-4-one
• CAS: 84951-39-3
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: JQMKGKMWDBULLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodiumsulfide nonahydrate 、 草酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以80 mg的产率得到2-phenyl-4H-thiopyrano [2, 3-b] pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化叔丁基异氰化物插入羰基化合成硫代色酮

  摘要：

  利用叔丁基异氰化物作为羰基源，从市售材料中灵活有效地羰基化合成硫代色酮。该方法以中等至优异的产率有效构建硫色酮，具有底物范围广的优点，适用于文库合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591893

文献信息

• An Efficient Synthesis of Heterocyclic Analogues of Thioflavones from Haloheteroaromatic Acids
  作者：Jae-In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1375

  日期：2012.4.20

  Seoul 132-714, Korea. E-mail: [e-mail] December 30, 2011, Accepted January 13, 2012Key Words : Thioflavones, Heterocyclic analogues, Condensation, 1,4-Addition, CyclizationThe thioflavones (2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-ones),thio analogues of flavones, exhibit various pharmacologicalactivities

  Jae In Lee 德成女子大学自然科学学院化学与植物资源研究所，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2011年12月30日接收, 2012年1月13日接受关键词: 硫黄酮, 杂环类似物, 缩合, 1,4-加成, 环化硫黄酮(2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4 -ones)，黄酮的硫代类似物，具有多种药理活性
• Unified Approach to (Thio)chromenones via One-Pot Friedel–Crafts Acylation/Cyclization: Distinctive Mechanistic Pathways of β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hun Young Kim、Eunsun Song、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03348

  日期：2017.1.20

  method to chromenones and thiochromenones has been developed using a one-pot Friedel–Crafts acylation of alkynes with suitably substituted benzoyl chlorides. This unified approach to (thio)chromenones is readily applicable to aryl- and alkylalkynes where the stereochemically well-defined β-chlorovinyl ketone intermediates undergo distinctively different cyclization pathways. The ready availability

  已经开发了一种简便的合成色农酮和硫代色农酮的方法，该方法使用炔烃与适当取代的苯甲酰氯的一锅法式Friedel-Crafts酰化反应。这种（硫代）色农酮的统一方法很容易适用于芳基和烷基炔烃，其中立体化学上定义明确的β-氯乙烯基酮中间体经历明显不同的环化途径。起始原料炔烃和苯甲酰氯的现成可用性以及实验的简便性使得当前合成（硫代）色农酮的方法快速，高效和实用。
• 싸이오플라본의 헤테로고리 유도체의 제조 방법
  申请人：Duksung Women's University Industry-Academic Cooperation Foundation 덕성여자대학교 산학협력단(220050332221) BRN ▼210-82-08681

  公开号：KR101491239B1

  公开（公告）日：2015-02-12

  본 발명에 따른 싸이오플라본의 헤테로고리 유도체의 제조 방법은 하기 반응식 1과 같이, 하기 물질 1로부터 물질 5의 싸이오플라본의 헤테로고리 유도체를 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다. <반응식 1> (상기 반응식 1에서 X는 2-thienyl. 3-Br(a), 3-thienyl. 2-Br(b), 3-pyridyl. 2-Cl(c), 및 3-quinolyl. 2-Cl(d)를 포함하는 군 중 어느 하나로 선택되고, 상기 R은 C6H6(e), 3-Cl-C6H4(f), 4-CH3-C6H4(g), 4-CH3O-C6H4(h), 3,5-(CH3O)2-C6H3(i), 3-thienyl(j), 및 3-pyridyl(f)을 포함하는 군 중 어느 하나로 선택된다)

  根据本发明的一种环黄酮杂环衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下反应1所示，由物质1制备物质5的环黄酮杂环衍生物的步骤。<方案 1>（在方案 1 中，X 选自由 2-噻吩基、3-Br(a)、3-噻吩基、2-Br(b)、3-吡啶基、2-Cl(c)和 3-喹啉基组成的组。2-Cl(d)，其中 R 选自 C6H6(e)、3-Cl-C6H4(f)、4-CH3-C6H4(g)、4-CH3O-C6H4(h)、3,5-(CH3O)2-C6H3(i)、3-噻吩基(j)和 3-吡啶基(f)组成的组)
• Heterocyclic Analogs of Thioflavones: Synthesis and NMR Spectroscopic Investigations
  作者：Ferdinand Fuchs、Gernot Eller、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3390/molecules14093814

  日期：——

  The synthesis of several hitherto unknown heterocyclic ring systems derived from thioflavone is described. Coupling of various o-haloheteroarenecarbonyl chlorides with phenylacetylene gives 1-(o-haloheteroaryl)-3-phenylprop-2-yn-1-ones, which were treated with NaSH in refluxing ethanol to yield the corresponding bi- and tricyclic annelated 2-phenylthiopyran-4-ones. Detailed NMR spectroscopic investigations of the ring systems and their precursors are presented.

  描述了几种迄今未知的由硫黄黄素衍生的杂环环系的合成。将各种 o-卤代杂环芳基碳酰氯与苯乙炔偶联，产生 1-(o-卤代杂环芳基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮，这些产物在乙醇回流中与 NaSH 反应，生成相应的双环和三环联结的 2-苯基硫吡喃-4-酮。详细的 NMR 核磁共振光谱研究报告了这些环系及其前体。
• A Novel Consecutive Three-Component Coupling-Addition-S_NAr (CASNAR) Synthesis of 4<i>H</i>-Thiochromen-4-ones
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy

  DOI：10.1055/s-0029-1216735

  日期：——

  4H-Thiochromen-4-ones and 4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-ones are readily synthesized in good yields by a consecutive one-pot, three-component coupling-addition-S N Ar (CASNAR) sequence starting from aroyl chlorides, alkynes, and sodium sulfide nonahydrate.

  以酰氯、炔烃和硫化钠为起点，通过连续的一锅三组份偶联-加成-S N Ar (CASNAR) 顺序，4H-硫代色原-4-酮和 4H-硫代吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮很容易合成，而且产率很高。