(2-bromophenyl)-(7-methyl-1H-indol-3-yl)methanol | 1360600-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)-(7-methyl-1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 1360600-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: CTIDOSMXLPRMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)-(7-methyl-1H-indol-3-yl)methanol 在 BOC-甘氨酸 、 1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-phenylthiourea 、 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 (1S,3R)-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-(2-bromophenyl)-2,2,5-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的多取代环戊烯[b]吲哚的多步一锅合成

  摘要：

  简单的步骤，复杂的结果：3-吲哚基甲醇化合物与醛和N-保护的吲哚的连续有机催化反应会导致结构上复杂的环戊[ b ]吲哚的形成（参见方案，Bn =苄基）。这些一锅多步反应具有广泛的底物范围，可高收率地提供产物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201107308
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 邻溴苯甲醛 在 四甲基胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-bromophenyl)-(7-methyl-1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯胺催化α-氨基醛与3-吲哚甲醇直接不对称烷基化

  摘要：

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol503318c

文献信息

• Intramolecular Pd-catalyzed C–H functionalization: construction of fused tetracyclic bis-indole alkaloid analogues
  作者：Xue-Qiang Chu、You Zi、Xin-Mou Lu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.079

  日期：2014.1

  An efficient Pd-catalyzed intramolecular indole-C2-arylation protocol for the synthesis of pharmaceutically active bis-indole alkaloid analogues from simple and readily available and 3,3'-Bis(1H-indo1-3-y1) methanes derivatives has been developed. The corresponding products could be obtained in moderate to excellent yields, which permits selective modification on either one of the two indole moieties independently. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Direct Asymmetric Alkylation of α-Amino Aldehydes with 3-Indolylmethanols by Enamine Catalysis
  作者：Zhi-Lei Guo、Jia-Hui Xue、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol503318c

  日期：2014.12.19

  This work describes an efficient α-alkylation reaction of α-amino aldehydes with 3-indolylmethanols. In the promotion of catalyst 3f, the target products were obtained in high yields (up to 99%), good diastereoselectivities (up to 88:12), and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). The direct alkylation products can be readily converted into other tryptophan derivatives without the loss of stereoselectivities

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。
• Multistep One-Pot Synthesis of Enantioenriched Polysubstituted Cyclopenta[b]indoles
  作者：Biao Xu、Zhi-Lei Guo、Wan-Yan Jin、Zhi-Ping Wang、Yun-Gui Peng、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1002/anie.201107308

  日期：2012.1.23

  Simple steps, complex result: Consecutive organo‐catalyzed reactions of 3‐indolylmethanol compounds with aldehydes and N‐protected indoles lead to the formation of structurally complex cyclopenta[b]indoles (see scheme, Bn=benzyl). These one‐pot multistep reactions have a broad substrate scope and give the products in high yields, and with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  简单的步骤，复杂的结果：3-吲哚基甲醇化合物与醛和N-保护的吲哚的连续有机催化反应会导致结构上复杂的环戊[ b ]吲哚的形成（参见方案，Bn =苄基）。这些一锅多步反应具有广泛的底物范围，可高收率地提供产物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。