tert-butyl 3-(4-formylphenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 247132-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-formylphenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yloxy)benzaldehyde；rac-tert-butyl 3-(4-formylphenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 247132-69-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: MEQOYLKEHIWPOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-formylphenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于四氢喹啉的可逆LSD1抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在多种肿瘤细胞中高度表达的LSD1的靶向调节是一种有前途的癌症治疗策略。几种LSD1抑制剂目前正在临床评估中，并且大多数这些抑制剂是不可逆的。在这里，我们报告基于新型四氢喹啉可逆LSD1抑制剂的设计，合成和生化评估。在MAO-A / B上对LSD1具有选择性的化合物18s和18x在分子水平上 分别表现出优异的LSD1抑制作用，IC 50 = 55 nM和540 nM。经典的Lineweaver–Burk图显示复合18s可能以非竞争性方式可逆地结合LSD1酶。分子对接用于揭示化合物的潜在结合方式并解释结构-活性关系。此外，化合物的18s和18倍显著抑制增殖（IC 50  = 1.13  μ M和1.15  μ分别用M，）和诱导细胞凋亡在MGC-803细胞与LSD1的高表达。化合物18x显示出可接受的肝微粒体稳定性。同时，18X没有出现在10〜抑制的CYP  μ中号体外。值得注意的是，口服化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112243
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-羟基吡咯烷 、 对羟基苯甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到tert-butyl 3-(4-formylphenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作用于 Asp375 ​​的基于 5-氨基四氢喹啉的 LSD1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶 1 (LSD1) 的异常表达与不同的癌症类型有关，LSD1 抑制活性似乎在癌症治疗中具有很高的治疗潜力。在这里，我们报告了基于 5-氨基四氢喹啉的新型 LSD1 抑制剂的设计、合成和生化评估。其中，化合物A6、A8、B1 - B5和C4对LSD1显示出较好的抑制作用，IC 50 = 0.19–0.82 µM。选择了几种有效的化合物来评估它们对 LSD1 高表达的 A549 细胞和 MCF-7 细胞的抗增殖活性。通过分子对接揭示了化合物的潜在结合模式，以合理化化合物对 LSD1 的效力。我们的数据认识到，5-氨基四氢喹啉支架可作为开发用于癌症治疗的有效 LSD1 抑制剂的起点。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100102

文献信息

• Amidine compounds
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06562828B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  A compound of the formula [I] wherein R1, R2 and R3 are the same or different and each is hydrogen atom, wherein each symbol is as defined in the specification, a salt thereof or a prodrug thereof. The compound of the present invention, a salt thereof and a prodrug thereof are useful as factor Xa inhibitor and blood coagulation inhibitor, and are useful for the prophylaxis and/or treatment of diseases caused by blood coagulation or thrombus.

  其中R1、R2和R3相同或不同，且每个都是氢原子，其中每个符号如规范中定义，其盐或前药。本发明的化合物及其盐和前药可用作因子Xa抑制剂和抗凝血剂，对于预防和/或治疗由血液凝固或血栓引起的疾病有用。
• CYCLOALKOXY-SUBSTITUTED 4-PHENYL-3,5-DICYANOPYRIDINES AND THEIR USE
  申请人：Hübsch Walter

  公开号：US20110021487A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present application relates to novel cycloalkoxy-substituted 4-phenyl-3,5-dicyanopyridine derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, preferably for the treatment and/or prevention of cardiovascular and metabolic disorders.

  本申请涉及新型环烷氧基取代的4-苯基-3,5-二氰基吡啶衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，优选用于治疗和/或预防心血管和代谢性疾病。
• AMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1070714A1

  公开（公告）日：2001-01-24

  Compounds represented by general formula [I] or salts thereof or prodrugs of the same [I] wherein R1, R2 end R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl or aryl; and R represents formulas (a), (b) and (c) (wherein each symbol has the meaning as defined in the specification). These compounds, salts thereof or prodrugs of the same are useful as factor Xa inhibitors and anticoagulants and usable in preventing and/or treating diseases caused by blood coagulation or thrombi.

  通式[I]代表的化合物或其盐类或其原药[I]，其中R1、R2和R3是相同或不同的，各自代表氢、羟基、低级烷基或芳基；R代表式(a)、(b)和(c)（其中各符号具有说明书中定义的含义）。这些化合物、其盐类或其原药可作为 Xa 因子抑制剂和抗凝剂，用于预防和/或治疗由血液凝固或血栓引起的疾病。
• US6562828B1
  申请人：——

  公开号：US6562828B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• [DE] CYCLOALKOXY-SUBSTITUIERTE 4-PHENYL-3,5-DICYANOPYRIDINE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] CYCLOALKOXY-SUBSTITUTED 4-PHENYL-3,5-DICYANOPYRIDINES AND USE THEREOF<br/>[FR] 4-PHÉNYL-3,5-DICYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES PAR UN GROUPE CYCLOALKOXY, ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2009100827A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue, Cycloalkoxy-substituierte 4-Phenyl-3,5-dicyanopyridin-Derivate [der Formel (l)],Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten, vorzugsweise zur Behandlung und/oder Prävention von kardiovaskulären und Stoffwechsel-Erkrankungen.