(3S,4S)-4-Benzoyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one | 94944-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-Benzoyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-benzoyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 94944-08-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 439.627
• InChiKey: IFBIZDQPGXNQCO-YHYVQYDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Benzoyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 在 sodium perborate 、 溶剂黄146 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7836

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-N-(benzoyl)methyl-N-4-methoxyphenyl-2,3-epoxybutanamide 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-4-Benzoyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic strategy for the penems. Total synthesis of (5R,6S,8R)-6-(.alpha.-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)penem-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a069

文献信息

• 氮杂环丁酮类化合物的制备方法和4-酰氧基氮杂环丁酮化合物的制备方法
  申请人：凯莱英生命科学技术（天津）有限公司

  公开号：CN113651847B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明提供了一种氮杂环丁酮类化合物的制备方法和4‑酰氧基氮杂环丁酮化合物的制备方法。该氮杂环丁酮类化合物具有式I所示结构，该制备方法包括：步骤S1，环氧酰胺类化合物与第一碱试剂进行成环反应，得到第一反应体系；步骤S2，将第一反应体系与包括硅烷化试剂、含氮碱性有机物的原料进行羟基保护反应，得到第二反应体系；步骤S3，将第二反应体系与第二碱试剂进行异构化反应，得到氮杂环丁酮类化合物，其中，环氧酰胺类化合物具有式VI所示的结构，上述方法避开了式II所示结构化合物与式III、式IV所示结构的异构体产物的分离过程，提高了氮杂环丁酮类化合物选择性和收率，且上述制备方法简单、成本较低。
• WO2008/7836
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A new synthetic strategy for the penems. Total synthesis of (5R,6S,8R)-6-(.alpha.-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)penem-3-carboxylic acid
  作者：Stephen Hanessian、Angelo Bedeschi、Carlo Battistini、Nicola Mongelli

  DOI：10.1021/ja00291a069

  日期：1985.3