[3S-[3α(S*),4β]]-4-benzoyl-3-[1-[[[(1,1-dimethyl-ethyl)dimethyl]silyl]oxy]ethyl]-2-azetidinone | 94944-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [3S-[3α(S*),4β]]-4-benzoyl-3-[1-[[[(1,1-dimethyl-ethyl)dimethyl]silyl]oxy]ethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-benzoyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 94944-09-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃Si
• 分子量: 333.503
• InChiKey: YGCPUXQOGDXMES-YUELXQCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5-174.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  443.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-[3α(S*),4β]]-4-benzoyl-3-[1-[[[(1,1-dimethyl-ethyl)dimethyl]silyl]oxy]ethyl]-2-azetidinone 在 sodium perborate 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7836

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Benzoyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到[3S-[3α(S*),4β]]-4-benzoyl-3-[1-[[[(1,1-dimethyl-ethyl)dimethyl]silyl]oxy]ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic strategy for the penems. Total synthesis of (5R,6S,8R)-6-(.alpha.-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)penem-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a069

文献信息

• Fe2O3-catalyzed baeyer-villiger oxidation of ketones with molecular oxygen in the presence of aldehydes
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoshiaki Oda、Takeshi Naota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60823-7

  日期：——

  The Fe2O3-catalyzed oxidation of ketones with molecular oxygen (1 atm) in the presence of an aldehyde at room temperature gives the corresponding lactones or esters highly efficiently.

  在室温下，在醛的存在下，Fe 2 O 3催化的分子氧（1 atm）下的酮与分子氧的氧化，可以高效地得到相应的内酯或酯。
• Scope and Limitations of Oxidative Decarboxylation of α-(Acylamino) Acids by Peroxy Acids: Conversion of a 2-Azetidinone-4-carboxylic Acid to a Carbapenem
  作者：Masao Shiozaki

  DOI：10.1055/s-1990-26983

  日期：——

  Oxidative decarboxylation of α-(acylamino) acids by peroxy acids was investigated. An application of this reaction for the conversion of the 2-azetidinone-4-carboxylic acid 1h to a carbapenem 8 is described.

  研究了过氧酸对δ-（酰氨基）酸的氧化脱羧反应。文中描述了该反应在将 2-氮杂环丁酮-4-羧酸 1h 转化为碳青霉烯类 8 时的应用。
• Perrone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 12 SUPPL., p. 1075 - 1095
  作者：Perrone

  DOI：——

  日期：——
• SHIOZAKI, MASAO, SYNTHESIS,(1990) N, C. 691-693
  作者：SHIOZAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/7836
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——