ethyl 4-methyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 111400-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 111400-69-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: DTTZAKXITCMACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-phenylbutanoate 在 乙酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 ethyl 4-methyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的合成与化学。第18部分。通过paal-knorr反应制备3-乙氧基羰基-3h-吡咯，以及涉及竞争性酯迁移至c-2，c-4和n的σ重排。

  摘要：

  3H-吡咯-3-羧酸酯（4）在某些情况下与具有外环双键的异构体（5）和（6）一起通过适当取代的2-乙氧基羰基-1,4-二酮（1）的环化反应制备用液氨，然后在沸腾溶剂中用铝矾土将可分离的2-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯中间体（2）和（3）脱水。在甲苯或对二甲苯中长时间加热会通过竞争性的[1,5]σ重排将3H吡咯（4）定量转化为1H-吡咯的异构体4酯（11）和N-酯（13）。在相同条件下，将可分离的中间体2H-吡咯-2-羧酸酯（l2）类似地转化为相同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81514-3

文献信息

• Divergent copper-catalyzed syntheses of 3-carboxylpyrroles and 3-cyanofurans from <i>O</i>-acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles
  作者：Wilfrido E. Almaraz-Ortiz、Aldahir Ramos Orea、Oscar Casadiego-Díaz、Agustín Reyes-Salgado、Arturo Mejía-Galindo、Rubén O. Torres-Ochoa

  DOI：10.1039/d2ra04938d

  日期：——

  The reaction between O-acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles catalyzed by copper generated polysubstituted pyrroles and furans, respectively, under redox–neutral reaction conditions. Using this protocol, pyrroles or furans could be obtained simply by choosing an appropriate active methylene compound. Although both transformations occur essentially under the same reaction conditions, control experiments

  在氧化还原中性反应条件下，铜催化的O-乙酰肟和 β-酮酯/腈之间的反应分别生成多取代的吡咯和呋喃。使用该协议，只需选择适当的活性亚甲基化合物即可获得吡咯或呋喃。尽管这两种转化基本上发生在相同的反应条件下，但对照实验表明它们遵循不同的机制途径。
• Thermal rearrangement of 3H-pyrroles by competitive [1,5]-sigmatropic shifts, and the reversibility of the 3H- to 2H-pyrrole interconversion
  作者：Pak-Kan Chiu、Michael P Sammes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96207-5

  日期：1987.1
• Visible-Light-Induced C (sp³)–H Functionalization of Tosylhydrazones: Synthesis of Polysubstituted Pyrroles under Metal-Free Conditions
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00878

  日期：2018.8.17

  Iodine catalyzed C (sp(3))-H functionalization of tosylhydrazones with beta-enamino esters under visible light irradiation for the synthesis of trisubstituted pyrroles has been described. The present method is also applicable to a alpha-substituted tosylhydrazones to yield the tetra-substituted pyrroles.
• CHIU, PAK-KAN;SAMMES, MICHAEL P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3439-3456
  作者：CHIU, PAK-KAN、SAMMES, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• CHIU, PAK-KAN;SAMMES, MICHAEL P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2775-2778
  作者：CHIU, PAK-KAN、SAMMES, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图