7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸 | 331258-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸
• 英文名称: 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Azoniabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 331258-38-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19690726
• 分子量: 141.17
• InChiKey: DXJLLSBTGVSGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 7-methyl-1-(3-methylisoxazol-5-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, activity and theoretical study of ABT-418 analogues

  摘要：

  This report shows the synthesis and biological evaluation of two new conformationally restricted ABT-418 analogues. This restriction is introduced by the incorporation of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane skeleton. Furthermore, we report here a high-level quantum mechanical study of their conformations in the gas phase. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00388-5
• 作为产物：
  描述：

  7-((1S)-1-phenylethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 以39%的产率得到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2,4-甲基脯氨酸的同系物

  摘要：

  报道了新颖的刚性双环脯氨酸类似物2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-羧酸的立体选择性合成。由相应的2-环烯-1-酮以五个步骤进行合成。改进了已知的2，4-甲基脯氨酸的方法。这三个氨基酸构成了构象受限的脯氨酸类似物的文库，其可用于拟肽和肽模型的设计。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.009

文献信息

• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017134547A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新的细胞毒性的管素类似物和衍生物，以及它们的抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• NOVEL INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)
  申请人：CHU Daniel

  公开号：US20090062268A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound having the structure set forth in Formula (I): wherein the variables Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Compounds described herein are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase activity. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of such compounds and pharmaceutical compositions to treat diseases, disorders and conditions that are ameliorated by the inhibition of PARP activity.

  具有以下式（I）所示结构的化合物： 其中变量Y，R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义。本文描述的化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶活性的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文描述的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和药物组合物治疗通过抑制PARP活性而改善的疾病、疾病和症状。
• Discovery of a Novel, Highly Potent, and Selective Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidinone-Based Cdc7 Inhibitor with a Quinuclidine Moiety (TAK-931) as an Orally Active Investigational Antitumor Agent
  作者：Osamu Kurasawa、Tohru Miyazaki、Misaki Homma、Yuya Oguro、Takashi Imada、Noriko Uchiyama、Kenichi Iwai、Yukiko Yamamoto、Momoko Ohori、Hideto Hara、Hiroshi Sugimoto、Kentaro Iwata、Robert Skene、Isaac Hoffman、Akihiro Ohashi、Toshiyuki Nomura、Nobuo Cho

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01427

  日期：2020.2.13

  pursuit of developing a novel, potent, and selective cell division cycle 7 (Cdc7) inhibitor, we optimized the previously reported thieno[3,2-d]pyrimidinone analogue I showing time-dependent Cdc7 kinase inhibition and slow dissociation kinetics. These medicinal chemistry efforts led to the identification of compound 3d, which exhibited potent cellular activity, excellent kinase selectivity, and antitumor

  在我们寻求开发新型，有效和选择性的细胞分裂周期7​​（Cdc7）抑制剂的过程中，我们优化了先前报道的Thieno [3,2-d]嘧啶酮类似物I，显示出时间依赖性Cdc7激酶抑制作用和缓慢的解离动力学。这些药物化学工作导致了对化合物3d的鉴定，该化合物在COLO205异种移植小鼠模型中表现出强大的细胞活性，出色的激酶选择性和抗肿瘤功效。但是，在3d的详细研究中出现了甲醛加合物形成的问题，这被认为是进一步发展的障碍。一种基于结构的方法来避免加合物的形成，最终发现了具有奎宁环部分作为临床前候选化合物的化合物11b（TAK-931）。本文的设计，综合，
• Efficient synthesis of a 7-azabicyclo[2.2.1]heptane based GlyT1 uptake inhibitor
  作者：Hui Xiong、William Frietze、Donald W. Andisik、Glen E. Ernst、William E. Palmer、Lindsay Hinkley、Jeffrey G. Varnes、Jeffrey S. Albert、Chris A. Veale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.079

  日期：2010.12

  An efficient synthetic route based on generation and subsequent electrophilic reaction of a Boc-protected azabicyclo[2.2.1]heptane anion to prepare a potent GlyT1 uptake inhibitor (1) is described.

  描述了一种有效的合成路线，该路线基于Boc保护的氮杂双环[2.2.1]庚烷阴离子的产生及其随后的亲电反应，以制备有效的GlyT1吸收抑制剂（1）。
• [EN] 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010087762A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  This invention relates to 2-aza-bicyclo [2.2.1] heptane compounds (and salts thereof), the process for making such a compound and pharmaceutical compositions comprising such a compound. The invention also relates to the use of the compounds for modulating the glycine transporter 1 (GIyTl) and for the treatment of psychosis, cognitive disorders, bipolar disorders, depression disorders, anxiety disorders, post-traumatic stress disorders and pain.

  本发明涉及2-aza-bicyclo [2.2.1]庚烷化合物（及其盐），制备该化合物的过程以及包含该化合物的制药组合物。该发明还涉及使用这些化合物来调节甘氨酸转运体1（GIyTl）并用于治疗精神病、认知障碍、双相情感障碍、抑郁症、焦虑症、创伤后应激障碍和疼痛。