1-methyl-5-methylamino-1H-1,2,3-triazole | 91258-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-methylamino-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: N,3-dimethyltriazol-4-amine
• CAS: 91258-03-6
• 化学式: C₄H₈N₄
• 分子量: 112.134
• InChiKey: FGWSMRMLUJUNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dihydro-1,4-dimethyl-5-methylen-1H-tetrazol 反应 48.0h， 以88%的产率得到1-methyl-5-methylamino-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Hergenroether, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 581 - 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of α-Polyhalo Ketone Tosylhydrazones with Sulfide Ion and Primary Amines. Cyclization to 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Triazoles
  作者：Kunikazu Sakai、Nobuko Hida、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.59.179

  日期：1986.1

  precursor of diazodithioacetate which is generated by treatment of the hydrazone with sulfide ion. This spontaneously cyclizes it to 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole. The precursor also gives a 5-amino-1,2,3-triazole on reaction with an amine. α,α-Dichloro ketone tosylhydrazones similarly cyclize to give 1,2,3-thiadiazoles and 1,2,3-triazoles.

  三氯乙醛甲苯磺酰腙是一种极好的重氮二硫代乙酸前体，它是通过用硫化物离子处理腙而产生的。这会自发地将其环化为 5-巯基-1,2,3-噻二唑。前体在与胺反应时还产生 5-氨基-1,2,3-三唑。α,α-二氯酮甲苯磺酰腙类似地环化生成 1,2,3-噻二唑和 1,2,3-三唑。
• 5-Alkylamino-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles by Base-Mediated Cleavage of Cycloadducts of Azides to Cyclic Ketene <i>N</i>,<i>N</i>-Acetals
  作者：Helmut Quast、Manfred Ach、Thomas Hergenröther、Dieter Regnat

  DOI：10.1055/s-2006-942381

  日期：2006.6

  1,4,5-Trialkyltetrazolium salts are convenient synthetic equivalents for hypothetical secondary ynamines in cycloaddition reactions to azides. Thus, the tetrazolium salts are converted into alkylaminotriazoles via deprotonation, cycloaddition to azides, and subsequent base-mediated cleavage of the resulting spirocyclic cycloadducts.

  在与叠氮化物的环加成反应中，1,4,5-三烷基四唑盐是假定的仲ynamine的方便合成等价物。因此，四唑盐可通过去质子化、与叠氮化物发生环加成反应，然后在碱介导下裂解所产生的螺环环加成物，从而转化为烷基氨基三唑。
• A Convenient Synthesis of 1,2,3-Triazoles Using Dichloroacetaldehyde
  作者：Katsumasa Harada、Mizuho Oda、Akio Matsushita、Masashi Shirai

  DOI：10.3987/com-97-8080

  日期：——

  1-Substituted 1,2,3-triazoles were prepared by the reaction of dichloroacetaldehyde tosyl- or mesylhydrazone with ammonia, amino derivatives, and hydrazine in good yield.
• SAKAI, KUNIKAZU;HIDA, NOBUKO;KONDO, KIYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 1, 179-183
  作者：SAKAI, KUNIKAZU、HIDA, NOBUKO、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• Quast, Helmut; Hergenroether, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 581 - 590
  作者：Quast, Helmut、Hergenroether, Thomas

  DOI：——

  日期：——