dimethyl (1-carbomethoxy-2-ethoxy-3-indolylidene)malonate | 865486-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-carbomethoxy-2-ethoxy-3-indolylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-ethoxy-1-methoxycarbonyl-2H-indol-3-ylidene)propanedioate
• CAS: 865486-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: DIEWZBYPFKUSJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-carbomethoxy-2-ethoxy-3-indolylidene)malonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到dimethyl (1-carbomethoxy-2-ethoxy-3-indolyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR，晶体学和分子力学对N-羰甲氧基-2-烷氧基吲哚烯进行构象研究

  摘要：

  报道了N-羰甲氧基-2-烷氧基吲哚烯的合成和向其互变异构吲哚的转化。这些2-烷氧基吲哚胺的可变温度1 H NMR研究表明，动态过程涉及围绕N–C（O）氨基甲酸酯键的两个低能E和Z平衡构象异构体，这两个构象之间的壁垒（ΔG ≠）为从NMR线形模拟计算得出，其数量级为12.5-13.9 kcal / mol。旋转势垒随着烷氧基基团的体积的增加而降低，其中E构象异构体总是更稳定。分子力学计算证明是首选准分子与X射线衍射研究一致，随着空间效应的增加，五元环中烷氧基的N轴位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.023
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-carbomethoxy-3-indolylmalonate 在 3 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 dimethyl (1-carbomethoxy-2-ethoxy-3-indolylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR，晶体学和分子力学对N-羰甲氧基-2-烷氧基吲哚烯进行构象研究

  摘要：

  报道了N-羰甲氧基-2-烷氧基吲哚烯的合成和向其互变异构吲哚的转化。这些2-烷氧基吲哚胺的可变温度1 H NMR研究表明，动态过程涉及围绕N–C（O）氨基甲酸酯键的两个低能E和Z平衡构象异构体，这两个构象之间的壁垒（ΔG ≠）为从NMR线形模拟计算得出，其数量级为12.5-13.9 kcal / mol。旋转势垒随着烷氧基基团的体积的增加而降低，其中E构象异构体总是更稳定。分子力学计算证明是首选准分子与X射线衍射研究一致，随着空间效应的增加，五元环中烷氧基的N轴位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.023

文献信息

• Conformational studies of N-carbomethoxy-2-alkoxyindolenines by dynamic NMR, crystallography, and molecular mechanics
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Yaneth M.A. Contreras-Martínez、Lidia Beiza-Granados、Myriam Meléndez-Rodríguez、J. Roberto Villagómez-Ibarra、J. Martín Torres-Valencia、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.023

  日期：2005.9

  and the transformation to their tautomeric indoles is reported. Variable-temperature 1H NMR studies of these 2-alkoxyindolenines evidenced dynamic processes involving two low-energy E and Z equilibrating conformers around the N–C(O) carbamate bond, for which the barriers (ΔG≠) between the two conformations are in the order of 12.5–13.9 kcal/mol, as deduced from computational NMR line shape simulations

  报道了N-羰甲氧基-2-烷氧基吲哚烯的合成和向其互变异构吲哚的转化。这些2-烷氧基吲哚胺的可变温度1 H NMR研究表明，动态过程涉及围绕N–C（O）氨基甲酸酯键的两个低能E和Z平衡构象异构体，这两个构象之间的壁垒（ΔG ≠）为从NMR线形模拟计算得出，其数量级为12.5-13.9 kcal / mol。旋转势垒随着烷氧基基团的体积的增加而降低，其中E构象异构体总是更稳定。分子力学计算证明是首选准分子与X射线衍射研究一致，随着空间效应的增加，五元环中烷氧基的N轴位置。