tert-butyl-[[(1R,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-8-(methoxymethoxy)-9,13-dimethyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-en-2-yl]oxy]-dimethylsilane | 1252819-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: tert-butyl-[[(1R,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-8-(methoxymethoxy)-9,13-dimethyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-en-2-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1252819-80-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: PMROZVPPAVNQNR-DOTISLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-8-(methoxymethoxy)-9,13-dimethyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-en-2-yl]oxy]-dimethylsilane 、 溶剂黄146 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 反应 18.0h， 以84%的产率得到[(1S,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15S,17R,18S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-9,13-dimethyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadecan-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  高度取代和立体定义的顺式稠合内酯的高效构建

  摘要：

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000556
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5aR,5bS,7aS,8S,10aS,10bS,12R,12aR)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5a,7a-dimethyl-4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,10a,10b,11,12-tetradecahydro-4,12a-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[1,2-d]oxepin-8-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl-[[(1R,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-8-(methoxymethoxy)-9,13-dimethyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-en-2-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  高度取代和立体定义的顺式稠合内酯的高效构建

  摘要：

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000556

文献信息

• Efficient Construction of Highly Substituted and Stereodefined cis-Fused Lactones
  作者：Zobida Elkhayat、Imad Safir、Zoila Gandara、Pascal Retailleau、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.201000556

  日期：2010.9

  ene-acetals to spontaneously generate 6α-hydroxy-bis-acetals that could serve as precursors for a Cannizzaro-type rearrangement, yielding bis-angularly substituted cis-fused lactones. Both the oxidizing reagent, m-CPBA or NaBO 3 , and the substitution pattern can be important in determining the course of the epoxidation/ring-opening sequence, with NaBO 3 being the ideal electrophilic oxidant for the

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。