5-(5-acetyl-2-furanyl)pentanol | 107355-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(5-acetyl-2-furanyl)pentanol
• 英文别名: 1-[5-(5-hydroxypentyl)furan-2-yl]ethanone
• CAS: 107355-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LDCMEZRLBSKVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-acetyl-2-furanyl)pentanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-<5-(chloropentyl)-2-furanyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  对3-甲基异恶唑的乙酰呋喃替代品的抗鼻病毒活性的评估。3-甲基异恶唑是2-乙酰基呋喃生物甾体吗？

  摘要：

  作为我们广谱抗picornaviral系列中3-甲基异恶唑部分的探针，制备了一组2-乙酰基呋喃类似物来替代3-甲基异恶唑环。两个系列的比较显示出在功效，活性谱，logP和静电参数方面的显着相似性。对与人鼻病毒14结合的21b的X射线研究表明，2-乙酰基采用了syn构象，而羰基氧则以与异恶唑的氮几乎相同的方式充当了ASN219的氢键受体。2-甲基呋喃和2-甲酰基呋喃类似物的抗病毒活性降低证实了顺式构象和氢键能力的重要性。从该研究的结果，很明显，syn-2-乙酰基呋喃环起3-甲基异恶唑的生物等排体的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00050a014
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-acetyl-2-furanyl)pentanol acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5-(5-acetyl-2-furanyl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  对3-甲基异恶唑的乙酰呋喃替代品的抗鼻病毒活性的评估。3-甲基异恶唑是2-乙酰基呋喃生物甾体吗？

  摘要：

  作为我们广谱抗picornaviral系列中3-甲基异恶唑部分的探针，制备了一组2-乙酰基呋喃类似物来替代3-甲基异恶唑环。两个系列的比较显示出在功效，活性谱，logP和静电参数方面的显着相似性。对与人鼻病毒14结合的21b的X射线研究表明，2-乙酰基采用了syn构象，而羰基氧则以与异恶唑的氮几乎相同的方式充当了ASN219的氢键受体。2-甲基呋喃和2-甲酰基呋喃类似物的抗病毒活性降低证实了顺式构象和氢键能力的重要性。从该研究的结果，很明显，syn-2-乙酰基呋喃环起3-甲基异恶唑的生物等排体的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00050a014

文献信息

• Dihydro-oxazolyl substituted-phenyl-aliphatic lower alkyl and their use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04861791A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein the substituents are as defined herein are useful as antiviral agents, in particular against picornaviruses.

  式为##STR1##的化合物，在此定义的取代基下，可用作抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒。
• DIANA, GUY D.;CARABATASS, M.
  作者：DIANA, GUY D.、CARABATASS, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4861791A
  申请人：——

  公开号：US4861791A

  公开（公告）日：1989-08-29